Что бутлеров подразумевал под химическим

Александр Михайлович Бутлеров и его вклад в науку

До Бутлерова предпринималось немалое количество попыток создать учение о химическом строении органических соединений. К этому вопросу не раз обращались самые именитые химики того времени, работы которых частично были использованы русским ученым для своей теории строения. Например, немецкий химик Август Кекуле пришел к выводу, что углерод может образовывать четыре связи с другими атомами. Более того, он считал, что для одного и того же соединения может существовать несколько формул, однако при этом всегда добавлял, что в зависимости от химического превращения эта формула может быть разной. Кекуле полагал, что формулы не отражают того, в какой последовательности соединены атомы в молекуле. Другой видный немецкий ученый, Адольф Кольбе, вообще считал принципиально невозможным выяснение химического строения молекул.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Свои основные идеи о строении органических соединений Бутлеров впервые высказал в 1861 году в докладе «О химическом строении вещества», который представил на суд участников Съезда немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере.

В свою теорию он включил идеи Кекуле о валентности (количестве связей для конкретного атома) и шотландского химика Арчибальда Купера о том, что атомы углерода могут образовывать цепочки.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Принципиальным отличием теории Бутлерова от других было положение о химическом (а не механическом) строении молекул — способе, с помощью которого атомы связывались друг с другом, образовывая молекулу. При этом каждый атом устанавливал связь в соответствии с принадлежащей конкретно ему «химической силой». В своей теории ученый проводил четкое различие между свободным атомом и атомом, вступившим в соединение с другим (он переходит в новую форму, а в результате взаимного влияния соединенные атомы, в зависимости от структурного окружения, имеют различные химические функции).

Русский химик был убежден, что формулы не просто схематично изображают молекулы, но и отражают их реальное строение. Более того, каждая молекула имеет определенную структуру, которая меняется только в ходе химических превращений.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Из положений теории следовало (впоследствии было подтверждено экспериментально), что химические свойства органического соединения определяются его строением. Это утверждение особенно важно, так как позволило объяснять и предсказывать химические превращения веществ. Существует и обратная зависимость: по структурной формуле можно судить о химических и физических свойствах вещества. Кроме этого, ученый обратил внимание на то, что реакционная способность соединений объясняется энергией, с которой связываются атомы.

С помощью созданной теории Бутлеров смог объяснить изомерию. Изомерами называют соединения, количество и «качество» атомов в которых одинаково, но при этом они имеют различные химические свойства, а значит, и разное строение. Теория позволила доступно объяснить известные случаи изомерии. Бутлеров верил, что можно определить и пространственное расположение атомов в молекуле. Его предсказания были позже подтверждены, что дало толчок развитию нового раздела органической химии — стереохимии. Следует отметить, что ученый первым открыл и объяснил явление динамической изомерии. Ее смысл заключается в том, что два или несколько изомеров в определенных условиях могут легко переходить друг в друга. Если говорить в общем, то именно изомерия стала серьезным испытанием для теории химического строения и была ею блестяще объяснена.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Сформулированные Бутлеровым неопровержимые положения очень скоро принесли теории всеобщее признание. Верность выдвинутых идей была подтверждена экспериментами ученого и его последователей. В их процессе доказали гипотезу об изомерии: Бутлеров синтезировал один из четырех предсказанных теорией бутиловых спиртов, расшифровал его строение. В соответствии с правилами изомерии, которые напрямую вытекали из теории, также была высказана возможность существования четырех валериановых кислот. Позже они были получены.

Это лишь единичные факты в цепочке открытий: химическая теория строения органических соединений обладала потрясающей предсказательной способностью.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

За относительно короткий период было открыто, синтезировано и изучено большое количество новых органических веществ и их изомеров. В итоге теория Бутлерова дала толчок бурному развитию химической науки, в том числе синтетической органической химии.

Так, многочисленные синтезы Бутлерова являются главными продуктами целых отраслей промышленности.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Теория химического строения продолжила развиваться, что принесло органической химии много революционных по тем временам идей. К примеру, Кекуле выдвинул предположение о циклическом строении бензола и перемещении его двойных связей в молекуле, об особых свойствах соединений с сопряженными связями и многом другом. Более того, упомянутая теория сделала органическую химию более наглядной — появилась возможность рисовать формулы молекул.

А это, в свою очередь, положило начало классификации органических соединений. Именно использование структурных формул помогало определить пути синтеза новых веществ, установить строение сложных соединений, то есть обусловило активное развитие химической науки и ее отраслей. Например, Бутлеров стал проводить серьезные исследования процесса полимеризации. В России это начинание было продолжено его учениками, что в итоге позволило открыть промышленный способ получения синтетического каучука.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Краткая биография

Александр Михайлович Бутлеров родился 3 (15) сентября 1828 года в городе Чистополь Казанской губернии в семье помещика, офицера в отставке. Первое образование получил в частном пансионе, затем учился в гимназии и Казанском императорском университете. С 1849-го преподавал, в 1857-м стал ординарным профессором химии в том же университете. Дважды был его ректором. В 1851-м защитил магистерскую диссертацию «Об окислении органических соединений», а в 1854-м в Московском университете — докторскую диссертацию «Об эфирных маслах». С 1868 года был ординарным профессором химии Петербургского университета, с 1874-го — ординарным академиком Петербургской академии наук. Кроме химии Бутлеров уделял внимание практическим вопросам сельского хозяйства, садоводству, пчеловодству, под его руководством началось разведение чая на Кавказе. Умер в деревне Бутлеровка Казанской губернии 5 (17) августа 1886 года.

Источник

А. М. Бутлеров теория химическое строение

Александр Михайлович Бутлеров родился 25 августа 1828 г. в гор. Чистополе, Казанской губернии. В 1849 г. он окончил Казанский университет, где его учителями были выдающиеся русские химики К. К. Клаус и Н. Н. Зинин.

После окончания университета Бутлеров был оставлен при нем для подготовки к профессорскому званию и вскоре нача л чтение лекций по химии. В 1851 г. Бутлеров защитил диссертацию на тему «Об окислении органических соединений» и получил степень магистра, а в 1854 г., после защиты диссертации «Об эфирных маслах», он был утвержден в степени доктора и в том же году избран профессором Казанского университета, в котором и преподавал в течение 20 лет.

В мае 1868 г. совет Петербургского университета по предложению Менделеева избрал Бутлерова ординарным профессором по кафедре органической химии, после чего вся его научная и педагогическая деятельность протекала в Петербурге. В 1871 г. за выдающиеся научные заслуги Бутлеров был избран экстраординарным, а в 1874 г. ординарным академиком.

С первых же шагов своей научной деятельности Бутлеров проявил себя блестящим экспериментатором и осуществил ряд за мечательных синтезов, в частности синтез первого искусственно полученного сахаристого вещества, названного им метиленитаном, и синтез нашедшего широкое применение в медицине уротропина.

Экспериментаторский талант Бутлерова сочетался с широкими теоретическими обобщениями и научным предвидением. Будучи еще сравнительно молодым ученым, Бутлеров высказывает глубокие и смелые идеи в области теоретической химии, например в вопросе о выражении формулами строения молекул и связи атомов в них. В то время как многие химики считали, что наука никогда не проникнет вглубь строения молекулы, Бутлеров был убежден в возможности выразить формулами строение молекул органических соединений и притом сделать это путем изучения их химических превращений.

В 1861 году во время заграничной командировки Бутлеров выступает на съезде германских естествоиспытателей и врачей с докладом «О химическом строении веществ», создавшим новую эпоху в химии органических соединений. Вернувшись в Казань, он детально развивает новое учение и для подтверждения своих теоретических положений приступает к обширным экспериментальным исследованиям, проводимым как им лично, так я его многочисленными учениками. Эти работы Бутлерова не только привели к ряду новых, важных синтезов, но и подтвердили созданную им теорию, которая под названием теории химического строения стала руководящей теорией органической химии.

Бутлеров

Сущность теории Бутлерова заключается в утверждении, что свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, как считали раньше, но и внутренним устройством молекул, определенным порядком соединения между собой атомов, образующих молекулу. Это внутреннее устройство Бутлеров называл «химическим строением».

В 1862—1863 гг. Бутлеров пишет свой замечательный труд «Введение к полному изучению органической химии», в котором располагает весь фактический материал орг анической химии на основе строго научной классификации, вытекающей из теории химического строения. По силе мысли, научной глубине, ясности формы и насыщенности новыми идеями «Введение» Бутлерова подобно «Основам химии» Менделеева. Принятая в этой книге классификация органических соединений сохранилась в своих главных чертах до наших дней.

Бутлеров воспитал блестящую плеяду учеников, продолжавших развивать его идеи. Из его школы вышли такие выдающиеся ученые, как В. В. Марковников, А. Е. Фаворский и многие другие.

Значение трудов Бутлерова и его выдающуюся роль в развитии науки прекрасно охарактеризовал Менделеев в своем представлении Бутлерова на занятие кафедры органической химии в Петербургском университете. «А. М. Бутлеров — ординарный профессор Казанского университета, один из замечательнейших русских ученых. Он русский и по ученому образованию, и по оригинальности своих трудов. Ученик знаменитого нашего академика Н. Н. Зинина, он сделался химиком не в чужих краях, а в Казани, где и продолжает развивать самостоятельную химическую школу. Направление ученых трудов Александра Михайловича не составляет продолжения или развития идей его предшественников, но принадлежит ему самому. В химии существует бутлеровская школа, бутлеровское направление».

Учение Бутлерова о химическом строении молекул составляет теоретическую основу органической химии. Оно дает возможность химику ориентироваться в огромном разнообразии соединений углерода, определять строение молекул на основании изучения их химических свойств, предугадывать свойства веществ по строению молекул, намечать пути синтеза нужных веществ.

Со времени создания теории химического строения прошло более 90 лет, однако основные положения этой теории с течением времени не только не утратили свою силу, но, наоборот, еще более укрепились и углубились. В частности, современные данные об электронном строении молекул полностью подтвердили все выводы, полученные на основе бутлеровского учения. Вместе с тем был раскрыт и физический смысл «черточек валентности» как пар электронов, общих двум связуемым атомам. Это ясно видно из сопоставления структурных формул в их обычном и в электронном выражении.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Применяя обычные структурные формулы, следует всегда помнить, что каждая «черточка валентности», соединяющая два атома, обозначает одну общую пару электронов.

Вы читаете, статья на тему А.М. Бутлеров теория химическое строение

Похожие страницы:

Понравилась статья поделись ей

Источник

Теория А. М. Бутлерова

Содержание:

Теория химического строения — комплекс тезисов о строении молекул, их характеристик и поведения. Ее создателем является химик Александр Михайлович Бутлеров. С помощью теории описываются валентные состояния и природа атомов, их местоположение в пространстве, распределение плотности электронов и особенности электронной поляризуемости.

На странице -> решение задач по химии собраны решения задач и заданий с решёнными примерами по всем темам химии.

Органическая химия

При знакомстве с соединениями углерода обращает на себя внимание большое их разнообразие и практически неограниченные возможности увеличения их числа.

Соединения углерода рассматриваются как самостоятельный раздел химии — органическая химия.

Деление химии на неорганическую и органическую сложилось исторически. С давних пор принято было считать, что органическая химия изучает вещества живой природы — вещества, получаемые из организмов. К началу XIX в. сложились представления, что вещества органического происхождения и их превращения управляются особой силой — жизненной силой (Берцелиус). 1828 г. принес первый факт, подрывающий основы учения о жизненной силе, — Велер синтезировал мочевину — один из продуктов, вырабатываемых организмом. Вслед за этим последовал синтез целого ряда органических соединений, среди которых были жиры (Бертло, 1854 г.) и углеводы (А. М. Бутлеров, 1861 г.).

Стало очевидным, что органические соединения, так же, как и неорганические, могут быть получены искусственным путем без вмешательства таинственной жизненной силы.

В органической химии восторжествовали материалистические представления. Постепенно стал расширяться круг соединений, получаемых в лаборатории.

Теория А. М. Бутлерова о строении органических соединений

В конце пятидесятых годов прошлого столетия органическая химия накопила огромный фактический материал, который не был и достаточной мере систематизирован. Ряд особенностей органических соединений не находил объяснения на основе существовавших в то время представлений.

Так, не находило теоретического объяснения открытое в двадцатых годах XIX столетия явление изомерии. Оно оказалось очень распространенным в органической химии и заключается в существовании веществ, обладающих при одинаковом составе и молекулярном весе различными свойствами. Оставался открытым и вопрос о строении органических соединений. Для создания теории строения органических соединений важное значение имело установление в 1857 г. Кекуле и, независимо от него, Купером и Кольбе четырехвалентности углерода и способности атомов углерода соединяться друг с другом с образованием цепей. При разработке теории строения органических соединений главным оставался вопрос о возможности установления строения молекулы органического соединения. Большинство химиков середины XIX столетия отрицало возможность познания структуры молекулы. Убежденным противником таких представлений о непознаваемости молекул был А. М. Бутлеров, которому и принадлежит честь создания теории химического строения органических соединений (1861 г.).

Бутлеров считал, что каждое вещество имеет определенное химическое строение, которое может быть установлено на основании изучения химических свойств этого вещества.

Под химическим строением А. М. Бутлеров понимал не только качественный и количественный состав молекулы данного вещества, но и последовательный порядок соединения атомов в молекуле и их взаимное влияние.

Атомы в молекуле испытывают взаимное влияние, не только находясь в непосредственной связи, но и будучи не связаны между собой непосредственно.

Бутлеров показал, что для установления химического строения вещества большое значение наряду с анализом имеет синтез его из простейших веществ, строение которых известно.

Теория химического строения, созданная А. М. Бутлеровым, заложила прочный фундамент органической химии. Она позволила научно систематизировать огромный фактический материал, объяснила важнейшие закономерности и определила дальнейшие пути развития органической химии.

Классификация органических соединений

Теория строения создала научные основы для классификации органических соединений.

В настоящее время органические соединения классифицируются как по строению углеродной цепи, так и по функциональным группам.

В соответствии со строением углеродной цепи все органические соединения подразделяются следующим образом.

I. Ациклические соединения, называемые также алифатическими, или соединениями жирного ряда. К этой группе относятся органические соединения с так называемой «открытой цепью» углеродных атомов. Среди них различаются насыщенные, или предельные, и ненасыщенные, или непредельные. Предельные соединения содержат только простые (одинарные) углеродные связи, Например:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Непредельные соединения содержат наряду с простыми и кратные — двойные или тройные — связи между атомами углерода

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

II. Циклические, или карбоциклические, соединения, содержащие в молекуле кольца, или циклы, состоящие из одних углеродных атомов.

Среди этих соединений различают алифатические циклические или сокращенно алициклические и ароматические:

а) алициклические соединения содержат циклы, состоящие из углеродных атомов, соединенных между собой простыми или кратными связями, например:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

б) ароматические соединения содержат шестичленные углеродные циклы, в которых имеется сопряженная система чередующихся простых и двойных связей между углеродными атомами, например:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

III. Гетероциклические соединения, содержащие циклы, в составе которых, наряду с углеродными, входят атомы и других элементов, например:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Органические соединения в зависимости от состава подразделяются на классы:

К этому классу относятся соединения, состоящие только из углерода и водорода, например:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

2. Галогенопроизводные углеводородов.

Содержат, наряду с углеродом и водородом, атомы галогенов (F, Cl, Br, I). Эти соединения являются производными углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены галогеном, например:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

3. Кислородсодержащие соединения:

а) спирты, производные углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп ОН

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

б) эфиры, кислородсодержащие соединения, характеризующиеся наличием в углеродной цепи группировки С—О—С, например:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

в) альдегиды и кетоны характеризуются наличием в соединении

группы Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим, называемой карбонильной. У альдегидов эта группа располагается в начале цепи и с одной стороны связана с водородом, с другой — с углеводородным радикалом, например:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

У кетонов карбонильная группа располагается между углеводородными радикалами, например:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

г) органические кислоты характеризуются наличием в соединении карбоксильной группы Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимнапример:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

4. Азотсодержащие соединения:

а) нитросоединения — характеризуются наличием группы NO2, например:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

б) Амины. Эти соединения могут быть рассмотрены как производные аммиака, в котором один, два или три атома водорода замещены углеводородными радикалами, например:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Вот далеко не полный перечень основных классов органических соединений.

Прежде чем переходить к описанию различных классов органических соединений, необходимо хотя бы кратко остановиться ни электронных представлениях о природе химической связи в органических соединениях.

В молекулах большинства органических соединений атомы связаны между собой ковалентной связью. Как уже указывалось, для ковалентной связи характерно наличие общей электронной пары между атомами. Такая связь возникает между атомами, характеризующимися примерно одинаковым отношением к электрону.

Если атом обозначить символом данного элемента, а точками вокруг него — электроны, находящиеся в наружном электронном слое атома в нормальном состоянии, то формулы молекул метана и этана примут следующий вид:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Связь между атомами углерода в этане не поляризована, что объясняется одинаковым отношением к электрону обоих атомов. Связь между углеродом и водородом оказывается слабо поляризованной, так как связующая пара электронов смещена к атому углерода. Это объясняется несколько большим притяжением электрона к атому углерода, чем к атому водорода.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

связь углерода с хлором также поляризована, но вследствие большего притяжения электрона к атому хлора, чем к атому углерода, связующая пара электронов смешена от углерода к хлору

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Многие органические соединения малополярны (например, углеводороды несимметричного строения). Эти вещества характеризуются малой плотностью, низкими температурами кипения и плавления этих соединений.

Углеводороды

Предельные углеводороды (парафины)

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

По мере роста углеродной цепи происходит увеличение молекулы каждого последующего члена ряда предельных углеводородов по сравнению с предыдущим на метиленовую группу —СН2:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Нетрудно заметить, что состав предельных углеводородов подчиняется определенной закономерности, выраженной следующей общей формулой Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимгде n — число углеродных атомов в молекуле.

Органические соединения одного и того же класса, характеризующиеся общей для всех членов формулой, и разностью — СН2 — между каждым последующим и предыдущим членами, называются гомологическим рядом, а разность — СН2 — гомологической разностью.

Начиная с четвертого члена ряда предельных углеводородов, наблюдается изомерия.

Явление изомерии состоит в существовании соединений, обладающих при одинаковом составе и молекулярном весе различными свойствами Такие соединения получили название изомеров.

Изомерия, наблюдаемая в ряду предельных углеводородов, вызвана различным строением углеродной цепи. Например;

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

По мере увеличения числа углеродных атомов возрастает и число изомеров. Так, формуле Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимотвечают три изомера; Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим— пять; Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим— девять; Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим— восемнадцать; Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим— тридцать пять; Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим— семьдесят четыре, а Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим— четыре миллиарда изомеров.

Изомерия, таким образом, является одним из факторов, обусловливающих многообразие органических соединений.

Одновалентные углеводородные радикалы, сохраняя в названии корни соответствующих углеводородов принимают окончание «ил»: Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимметил; Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимэтил; Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимпропил и т. д. Исключение составляет радикал — Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимкоторый называется амил, а не пентил.

Радикал — группировка атомов, содержащая один или несколько неспаренных электронов.

Например, если в метане

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

одна из общих электронных пар между углеродом и водородом разделяется таким образом, что образуется остаток — Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимс одним непарным электроном, то при этом возникает радикал Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Числом неспаренных электронов определяется валентность радикала.

При составлении наименования углеводорода разветвленного строения сначала дается название радикалов, соединенных с главной цепью, вместе с цифрами, указывающими, с каким углеродным атомом главной цепи он связан, а затем название углеводорода, составляющего главную цепь. Так, углеводороды строения

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

по научной номенклатуре называются соответственно 2-метилпентан и 3-метилпентан. 2-Метилпентан и 3-метилпентан являются изомерами. Изомерия в данном случае вызвана различным положением радикала при одной и той же цепи и называется изомерией положения.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

называются соответственно: 2,3-диметилбутан и 2,3,3-триметилпентан. Приставки ди— и три-, образуемые из корней греческих числительных, указывают на число одинаковых радикалов.

Физические свойства предельных углеводородов закономерно изменяются с увеличением молекулы. Первые четыре углеводорода этого ряда — бесцветные газообразные вещества без характерного запаха. Углеводороды нормального строения состава Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим— бесцветные жидкости с запахом нефти. Начиная с углеводорода Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим, — твердые вещества без запаха. Углеводороды изостроения характеризуются более низкими температурами кипения и плавления, чем соответствующие им по составу углеводороды нормального строения.

В химическом отношении предельные углеводороды являются чрезвычайно устойчивыми. Кислород и сильные окислители при низких температурах не окисляют предельные углеводороды. При сгорании углеводородов образуются Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Предельные углеводороды не способны к реакциям присоединения и с трудом вступают в реакцию замещения атомов водорода на другие одновалентные группы.

Из реакций замещения особое значение имеет галогенирование предельных углеводородов, т. е. замещение в их молекулах атомов водорода на атомы галогена (F, Cl, Br, I).

Так, при действии хлора на свету на этан происходит образование хлорэтана:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

При этом может происходить замещение и остальных атомов водорода на хлор:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Возможность замещения атомов водорода в предельных углеводородах на атомы галогена позволяет осуществить цепь взаимных превращений предельных углеводородов в непредельные, в спирты и другие классы органических соединений, что будет рассмотрено при разборе соответствующих соединений.

Из других превращений предельных углеводородов следует отметить открытую М. И. Коноваловым (1889 г.) реакцию нитрования, состоящую в замещении одного из атомов водорода на нитрогруппу и выделении воды.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Алициклические предельные углеводороды

Алициклические (предельные) углеводороды содержат в своем составе циклы, состоящие из углеродных атомов, соединенных между собой простыми связями:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Название циклических углеводородов складывается из названия углеводородов нормального строения, лежащего в основе цикла, с добавлением приставки цикло.

Если циклический углеводород содержит боковые группы, то к его названию добавляют наименование радикала, а при необходимости, и цифру, указывающую, с каким именно углеродным атомом цикла связан радикал.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Сопоставление метилциклопропана с циклобутаном показывает, что изомерия в указанном ряду углеводородов может вызываться различным строением циклов (изомерия циклив).

По химическим свойствам высшие циклопарафины напоминают предельные углеводороды с открытой цепью. Для алициклических насыщенных углеводородов, начиная с циклопентана, характерными являются реакции замещения

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Низшие циклопарафины, заключающие в своем составе трех-или четырехчленные циклы, вступают в реакции, идущие с разрывом цикла:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

В настоящее время существует много способов превращения соединений с открытой цепью в циклические соединения. Так, при действии металлов на дигалогенопроизводные с отдаленными друг от друга атомами галогена получаются циклические углеводороды:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Если учесть, что галогенопроизводные углеводородов могут быть получены из соответствующих предельных углеводородов, то очевидной становится возможность осуществления взаимных переходов углеводородов с открытой цепью в углеводороды циклического строения.

Непредельные углеводороды

Непредельные углеводороды характеризуются меньшим содержанием атомов водорода по сравнению с соответствующими предельными. Чем меньше содержит углеводород атомов водорода, по сравнению с предельными, тем больше степень его непредельности.

Первый гомологический ряд непредельных углеводородов может быть произведен от соответствующих предельных путем отнятия двух атомов водорода. Общая формула этого ряда Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимПростейший член этого ряда Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимимеет следующее строение:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

и широко известен под названием этилен. Этилен — родоначальник гомологического ряда — углеводородов ряда этилена.

Для всех членов гомологического ряда этилена характерно наличие одной двойной связи в молекуле:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

По женевской номенклатуре название углеводорода ряда этилена сохраняет корень названия соответствующего предельного углеводорода и принимает окончание «ен».

При этом, начиная с четвертого углеводорода этого ряда появляется новый вид изомерии — изомерия по положению двойной связи. В названии углеводорода положение двойной связи в цепи ‘обозначается цифрой, стоящей за окончанием «ен» и указывающей, от какого углеродного атома в цепи исходит двойная связь.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Формулы углеводородов еще более непредельных, чем этиленовые, могут быть выведены из формул соответствующих предельных углеводородов путем отнятия от последних четырех атомов водорода. Общая формула углеводородов этого ряда Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

По женевской номенклатуре, название углеводорода ряда ацетилена сохраняет корень названия соответствующего предельного углеводорода и принимает окончание «ин».

В тех случаях, когда это необходимо, вслед за окончанием ставится цифра, указывающая положение тройной связи в цепи

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Физические свойства углеводородов ряда этилена и ацетилена изменяются так же, как и предельных углеводородов, с возрастанием молекулярного веса.

Так, первые четыре представителя обоих рядов — газы, углеводороды состава Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим— жидкости. Начиная с углеводородов Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимв ряду этилена и Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимв ряду ацетилена — твердые вещества.

Непредельные углеводороды чрезвычайно активны в химическом отношении. Для них характерными являются реакции присоединения, сопровождающиеся разрывом кратной (двойной или тройной) связи. Присоединяя водород, непредельные углеводороды переходят в соответствующие предельные. Образование этана из этилена (этена) происходит по следующей схеме:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Эта реакция осуществляется при 150—200° С в присутствии мелкораздробленного никеля как катализатора. Еще легче происходит присоединение к этилену галогенов.

Так, при взаимодействии этилена с бромом

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

образуется 1,2-дибромэтан. При этом происходит обесцвечивание раствора брома. Этой реакцией часто пользуются как качественной реакцией на двойную связь.

Также легко присоединяются по двойной связи и галогеноводороды

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

В определенных условиях непредельные соединения присоединяют элементы воды, превращаясь при этом в соответствующие спирты. Ниже показано образование этилового спирта из этилена:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Эта реакция протекает под влиянием таких катализаторов, как серная кислота, хлористый цинк. Получение этилового спирта имеет большое народнохозяйственное значение и позволяет заменить пищевое сырье синтетическим.

Реакции присоединения с углеводородами ряда ацетилена протекают в две стадии: сначала образуются производные ряда этилена, а затем предельные соединения:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Присоединение водорода к ацетилену и его гомологам происходит только в присутствии катализатора (например, никеля) и при нагревании.

Очень активно взаимодействует ацетилен с галогенами.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Продукты взаимодействия ацетилена с галогенами нашли широкое применение как растворители жиров.

В присутствии катализатора углеводороды ряда ацетилена присоединяют галогеноводороды:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

К полученному хлористому винилу (хлорэтен) можно присоединить еще одну молекулу галогеноводорода:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Радикал Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимназывается винилом.

При этом присоединение галогеноводорода по месту разрыва (двойной или тройной) связи происходит таким образом, что водород направляется к тому углероду, у которого водорода больше (правило Марковникова)

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

В 1881 г. Кучеровым была открыта реакция присоединения к ацетилену молекулы воды (катализатором этой реакции являются соли двухвалентной ртути):

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Образующийся непредельный спирт, содержащий гидроксильную группу при двойной связи, является неустойчивым и претерпевает перегруппировку (изомеризацию) в альдегид:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Реакция Кучерова открыла путь синтетического получения этилового спирта и уксусной кислоты из уксусного альдегида

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Сам ацетилен получается в промышленности при взаимодействии карбида кальция с водой

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Кроме указанных областей применения, ацетилен широко используется для автогенной сварки металлов, так как при горении ацетилена в смеси с кислородом развивается температура выше 3000° С. Ацетилен находит широкое применение в качестве исходного сырья для многочисленных синтезов, из которых наиболее важное значение имеет производство синтетического каучука, пластических масс, этилового спирта, уксусной кислоты и др.

Чрезвычайно важной для характеристики непредельных соединений является их способность к реакциям полимеризации, приводящим к получению высокомолекулярных соединений — полимеров. Процесс полимеризации заключается в соединении большого числа (5000—10 000) молекул исходного продукта между собой за счет разрыва кратных связей.

Так, при определенных условиях (повышенное давление, нагревание, катализатор) можно вызвать полимеризацию этилена:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Реакцию полимеризации удобнее записывать следующим образом:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Число п, показывающее, сколько молекул исходного продукта соединялось в макромолекулу полимера, называется степенью полимеризации; п может достигать значений 5000—10 000.

Исходные соединения для получения полимеров называются мономерами.

Замечательные свойства высокомолекулярных соединений, число которых постоянно увеличивается, определяют ведущее положение полимеров среди материалов современности. Низкая плотность, которой характеризуются органические полимеры, в сочетании с высокой механической прочностью делают эти материалы незаменимыми в самых разнообразных областях науки и техники. Большинство полимеров характеризуется высокими диэлектрическими показателями, что обеспечивает их широкое применение в электротехнике и радиотехнике.

Ароматические углеводороды

Ароматические углеводороды характеризуются наличием в их составе шестичленных циклов, состоящих из атомов углерода, соединенных между собой чередующимися двойными и простыми связями.

Строение простейшего углеводорода этого ряда — бензола — обычно изображают следующей формулой, предложенной впервые Кекуле в 1865 г.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Гомологи бензола могут быть произведены из бензола замещением в нем одного или большего числа атомов водорода углеводородными радикалами.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Для производных бензола, содержащих два боковых радикала, наблюдается изомерия по положению радикалов в бензольном кольце. Так, существует три изомера диметилбензола. Углеводород, содержащий два боковых радикала при соседних углеродных атомах, называется орто-изомером. Например, 1,2-диметилбензол, широко известный под названием ортоксилола

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Углеводород, содержащий два боковых радикала у углеродных атомов бензольного кольца, отдаленных друг от друга одним углеродным атомом, называется мета-изомером. Например, 1,3-диметилбензол, широко известный под названием метаксилола.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Наконец, положению боковых радикалов у первого и четвертого углеродных атомов бензольного кольца соответствует пара-изомер. Например:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

1, 4диметилбензол, или м-ксилол

Основным источником получения ароматических углеводородов является каменноугольная смола (продукт сухой перегонки каменного угля) и нефть.

В химическом отношении ароматические углеводороды весьма своеобразны, что проявляется в высокой устойчивости этих соединений к окислению, склонности их к реакциям замещении при малой активности в реакциях присоединения. «Ароматический характер» обусловлен особенностями строения этих углеводородов, а именно наличием в них системы чередующихся двойных и простых связей (сопряженной системы), стабилизирующих их молекулы.

Так, при взаимодействии бензола с хлором в присутствии катализатора легко происходит замещение атома водорода в бензоле хлором

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

При обработке бензола концентрированной азотной кислотой образуется нитробензол, который может быть рассмотрен как продукт замещения атома водорода в бензоле нитро-группой — NO2

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

В определенных условиях ароматические углеводороды вступают в реакции присоединения. Так, в присутствии мелкораздробленного палладия при повышенной температуре бензол присоединяет шесть атомов водорода и переходит в циклогексан

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Ароматические углеводороды нашли широкое применение в народном хозяйстве. Они являются исходными веществами в синтезе красителей, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ и др.

Нефть и основные продукты её переработки

Основу нефти составляют углеводороды (свыше 90%) различного строения. В небольшом количестве содержатся в ней кислородсодержащие производные углеводородов, главным образом кислоты, азотистые и сернистые соединения. Последние сообщают нефти неприятный запах. В зависимости от месторождения состав углеводородов нефти различен.

В уральской нефти преобладают ароматические углеводороды. Бакинская и эмбенская нефти содержат, главным образом, алициклические углеводороды. Майкопская нефть содержит приблизительно равные количества предельных алициклических, ациклических и ароматических углеводородов. В американской (Пенсильвания) нефти преобладают предельные углеводороды.

Для получения технически ценных продуктов нефть подвергают дробной перегонке, собирая отдельные фракции, кипящие в определенных интервалах температуры. С помощью такой дробной пере гонки (фракционирования) удается разделить нефть па более про стые по составу смеси углеводородов.

Первая фракция нефти, отбираемая в интервале температур 40º — 150° С, так называемый бензин, содержит, главным образом углеводороды с длиной цепи С5—С6.

Бензин находит широкое применение как топливо для двигателей внутреннего сгорания, в качестве растворителей и др.

В интервале температур 150 — 300º отгоняется керасин, содержащий углеводороды состава С 9 — С 15.

Из мазута посредством перегонки с водяным паром получается вазелин. Из некоторых сортов нефти выделяют парафин. Перегоняющийся остаток мазута — гудрон — используют для асфальтирования дорог.

Для повышения выхода бензина из нефти, последнюю подвергают крекингу (расщеплению). С этой целью нефть или её высококипящие погоны нагревают до 500—700° С без доступа воздуха под давлением 7—30 атм. При этом высшие углеводороды расщепляются на углеводороды с меньшим молекулярным весом, кипящие в интервале температур бензиновой фракции. Этим путем удаётся вдвое повысить выход бензина из нефти.

Спирты

Спиртами называются органические соединения, содержащие функциональную гидроксильную группу ОН. Спирты могут быть рассмотрены как производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами. По числу гидроксильных групп спирты подразделяют на одноатомные, двухатомные и т. д. Наибольшее практическое значение приобрели в настоящее время предельные спирты, являющиеся производными предельных углеводородов. Одноатомные предельные спирты характеризуются общей формулой Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Названия спиртов по женевской номенклатуре складываются из названий соответствующих углеводородов с добавлением окончания «ол».

Спирт Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимназывается метиловым (метанол), а спирт Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим— этиловым (этанол).

Для спиртов характерна изомерия как по строению углеводородного радикала, так и по положению гидроксильной группы. Так, от пропана можно произвести два изомерных спирта, соответственно замещая гидроксильной группой атом водорода первого углеводородного атома и второго

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

В названии изомерных спиртов цифрой, следующей за окончанием «ол», обозначают положение гидроксильной группы в цепи.

Физические свойства спиртов, так же как и углеводородов, зависят от молекулярного веса. Первые представители спиртов — жидкости, а начиная с Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим— твердые вещества. Растворимость спиртов в воде уменьшается по мере увеличения их молекулярного веса. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях.

Являясь производными углеводородов, спирты обладают всеми химическими свойствами, характерными для соответствующих углеводородов. Вместе с тем наличие гидроксильной группы в спиртах определяет их индивидуальные химические свойства.

Характерной для спиртов является реакция взаимодействия с металлическими натрием и калием

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

При этом образуются так называемые алкоголяты. Спирты взаимодействуют с галогеноводородами

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

с образованием соответствующих галогенопроизводных углеводородов. Эта реакция является обратимой и, в зависимости от условий, позволяет получать либо спирты из галогенопроизводных углеводородов, либо галогенопроизводные углеводородов из спиртов.

При нагревании и в присутствии водоотнимающих средств спирты претерпевают либо внутри- либо межмолекулярное отщепление воды. В первом случае образуются углеводороды ряда этилена:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Во втором — простые эфиры:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Спирты легко окисляются.

В зависимости от строения исходного спирта получаются различные продукты окисления. При окислении этилового спирта в мягких условиях образуется уксусный альдегид

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Наиболее широкое применение в настоящее время находит этиловый спирт. Этиловый спирт — легкоподвижная бесцветная жид кость с плотностью 0,79, кипит при 78,3° С, замерзает при 117,3° С. С водой смешивается в любых соотношениях.

Получается этиловый спирт брожением сахаристых веществ. Исходными материалами служат крахмалосодержащие вещества — картофель, хлебные злаки и др.

Крахмал превращают в глюкозу, которая под действием ферментов дрожжей распадается на спирты и двуокись углерода

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Для получения этилового спирта все шире используется непищевое сырье. С этой целью используют клетчатку, содержащуюся в древесных опилках или других отходах лесопроизводства. Клетчатку подвергают кислотному гидролизу, в результате которого образуется глюкоза, а из нее брожением получают этанол.

Наиболее перспективным методом синтеза этилового спирта является образование его из этилена прямым гидратированием при высоком давлении и нагревании

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Этиловый спирт нашел широкое применение для получения синтетического каучука по способу академика С. В. Лебедева, а также для получения красителей, фармацевтических препаратов, при многочисленных синтезах, для консервирования анатомических препаратов.

Простейший двухатомный спирт — этиленгликоль Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

широко используется для приготовления не замерзающих при низкой температуре растворов (антифризов), используемых в зимнее время для охлаждения цилиндров автомобильных моторов.

Простейший трехатомный спирт глицерин

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

нашел широкое применение в медицине, в косметике (мягчитель кожи), для приготовления антифризов. Глицерин идет на приготовление взрывчатого вещества — тринитроглицерина и динамита.

Фенолы

Производные ароматических углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп ОН, непосредственно связанных с бензольным кольцом, носят общее название фенолов.

Простейший представитель этого ряда — фенол, давший общее название этому классу соединений, имеет следующее строение:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Фенол представляет собой кристаллическое вещество с температурой плавления 43° С и характерным запахом. При попадании на кожу фенол вызывает ожоги. Водные растворы фенола служат хорошим дезинфицирующим средством.

Получаются фенол и его гомологи из каменноугольной смолы и синтетическим путем.

Для фенолов характерны свойства спиртов. Они взаимодействуют с металлическими натрием и калием, дают эфиры, обменивают гидроксильную группу на галоген и т. п.

Вместе с тем фенолы обладают и рядом специфических особенностей, вызванных взаимным влиянием бензольного кольца и гидроксильной группы. Это проявляется в кислых свойствах фенола, который взаимодействует со щелочами:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Введение гидроксильной группы в бензольное кольцо значительно увеличивает реакционную способность ароматического радикала. Так, фенол легко бронируется

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

до трибромфенола, выпадающего в виде белого осадка. Это качественная реакция на фенол.

Фенол широко используется для получения красителей, проявителей в фотографии, медикаментов. В большом количестве фенол расходуется для приготовления пластических масс — фенопластов.

Альдегиды и кетоны

Для альдегидов и кетонов характерно наличие в молекуле карбонильной группы Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

У альдегидов в простейшем случае карбонильная группа связана с двумя атомами водорода:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Во всех остальных карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом (R) и атомом водорода Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Названия альдегидов производятся от названия соответствующих углеводородов с добавлением окончания «аль».

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

У кетонов карбонильная группа заключена между двумя углеводородными радикалами

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Характерным в названии кетонов является окончание «он»:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Наличие у альдегидов и кетонов одной и той же функциональной группы Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимопределяет ряд общих свойств этих соединений, а также и общих методов получения этих веществ.

Альдегиды и кетоны получаются окислением соответствующих спиртов:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Как уже указывалось выше, уксусный альдегид получают по реакции Кучерова из ацетилена:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Из гомологов ацетилена по реакции Кучерова получают кетоны

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Карбонильная группа определяет высокую активность альдегидов и кетонов. Для карбонилсодержащих соединений характерна реакция присоединения. Так, альдегиды и кетоны легко восстанавливаются до соответствующих спиртов

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Различия в строении альдегидов и кетонов определяют и ряд отличительных свойств этих соединений.

Так, альдегиды легко окисляются даже под действием такого слабого окислителя, каким является аммиачный раствор окиси серебра, образуя при этом соответствующие кислоты

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

При этой реакции выделяется металлическое серебро, которое, оседая тонким слоем на стенках стеклянного сосуда, образует серебряной зеркало. Реакция образования серебряного зеркала служит качен венной реакцией на альдегиды.

Кетоны в эту реакцию не вступают.

Наиболее широкое применение имеет простейший муравьиный альдегид. Он используется для получения красителей, лекарственных веществ, синтетического каучука. 40%-ный водный раствор его — формалин — используется как сильное дезинфицирующее средство. Формалин применяется для протравления семян, дли консервирования ароматических препаратов, при выделке кожи.

Широкое применение приобрел формальдегид, или метаналь, дли синтеза фенопластов (бакелитов), в основе получения которых лежат процессы ноли конденсации с участием метаналя.

Процессы поликонденсации, так же, как и процессы полимеризации, позволяют получать из большого числа молекул исходных мономеров (n = 50 — 100) высокомолекулярные соединения — полимеры.

В процессы поликонденсации вступают соединения, содержащие активные функциональные группы, способные к реакции конденсации. Эти процессы, наряду с образованием полимера, всегда сопровождаются выделением низкомолекулярных веществ, таких, как вода, аммиак, хлористый водород и др.

Например, образование фенолформальдегидной смолы может быть представлено следующими последовательно протекающими реакциями взаимодействия фенола с формальдегидом:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Полученное соединение взаимодействует с еще одной молекулой фенола.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Образующееся соединение взаимодействует с молекулой формальдегида:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Это соединение взаимодействует со следующей молекулой фенола:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

В результате происходящих процессов образуются высокомолекулярные фенолформальдегидные смолы, идущие на получение пластмасс — фенопластов (бакелитов). Из них изготовляются разнообразные материалы: строительные, электроизоляционные, а также предметы бытового назначения.

Органические кислоты

Органические соединения, содержащие карбоксильную группу Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимсоставляют класс органических карбоновых кислот.

Органические кислоты могут быть рассмотрены как производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены карбоксильными группами.

Число карбоксильных групп, содержащихся в молекуле органической кислоты, определяет ее основность.

Так, муравьиная кислота — Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимодноосновная.

Одноосновные предельные карбоновые кислоты характеризуются общей формулой Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Названия органических кислот по научной номенклатуре производятся от названий соответствующих углеводородов с добавлением окончания «овая» и слова кислота:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Органические кислоты легко получаются окислением соответствующих альдегидов

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Химические свойства кислот определяются прежде всего функциональной карбоксильной группой. Органические кислоты диссоциируют в полярных растворителях (например, в воде) по кислотному типу:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Следует иметь в виду, что органические кислоты, за исключением простейшей (муравьиной), являются слабыми электролитами.

Органические кислоты взаимодействуют с металлами, стоящими в ряду напряжений левее водорода, образуя соли:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Вступают в реакцию нейтрализации с основаниями:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

При взаимодействии кислот со спиртами образуются сложные эфиры:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Методом меченых атомов было показано, что гидроксильная группа уходит из кислоты.

Эта реакция обратимая, т. е. образующийся сложный эфир частично подвергается гидролизу с образованием исходных кислоты и спирта.

При действии восстановителей кислоты переходят в альдегиды

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Среди одноосновных предельных кислот наиболее широкое практическое применение находит уксусная кислота. Как уже указывалось выше, уксусная кислота получается окислением уксусного альдегида. Последний получается по реакции Кучерова из этина.

Уксусная кислота при комнатной температуре — бесцветная жидкость с резким кислым запахом. Химически чистая уксусная кислота замерзает при +16,6° С, кипит при + 118,1° С, растворима в воде. Разбавленные водные растворы уксусной кислоты (5—7%), известные под названием уксуса, широко применяются в пищевой промышленности.

Уксусная кислота в больших количествах расходуется на приготовление красителей, лекарственных препаратов, для получения искусственных материалов (ацетатный шелк), пластмасс.

Некоторые соли уксусной кислоты (алюминиевые, хромовые и др.) нашли применение для крашения тканей.

Уксуснокислый свинец идет на изготовление свинцовых белил.

Широкое практическое применение находят соли высших предельных кислот, представляющих собой мыла. Натриевые соли этих кислот — твердые мыла, калиевые — жидкие.

В технике мыла получают путем гидролиза (омыления) жироп (см. § 12. Жиры), а также нейтрализацией высших предельных кислот, получаемых окислением парафинов.

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Мыла находят широкое применение не только в быту, для мытья и стирки, но и в технике для отделки тканей, промывки шерсти и т. д.

Жиры

Важнейшая составная часть пищи — жиры — представляют собой сложные эфиры глицерина (пропантриола — трехатомного спирта) и высших предельных кислот.

Наиболее часто в состав жиров входят сложные эфиры таких кислот, как пальмитиновая Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимстеариновая Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическими непредельная — олеиновая Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Глицерин входит в состав всех жиров. Сложные эфиры глицерина и высших предельных кислот представляют собой твердые продукты, к которым, собственно, и относится название жиры, а сложные эфиры глицерина и высших непредельных кислот — жидкие вещества, которые называют маслами.

Образование твердого жира можно представить схемой:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Эта реакция является обратимой и позволяет получать из жиров в результате гидролиза глицерин и высшие предельные кислоты (их называют жирными кислотами).

Примером масла может служить глицерид олеиновой кислоты:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Присоединяя водород по двойным связям указанного выше масла, можно перевести его в соответствующий твердый жир — глицерид стеариновой кислоты

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Этот процесс гидрогенизации жиров очень широко используется в промышленности для получения из растительных масел более ценных твердых жиров.

При гидролизе жиров в присутствии щелочей получают глицерин и мыла:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Этот процесс получил название омыления жиров.

Углеводы

К углеводам относятся сахароподобные вещества, содержащие одновременно несколько гидроксильных групп и альдегидную или кетонную группу. Таким образом, углеводы представляют собой многоатомные альдегидоспирты или многоатомные кетоспирты.

Состав многих углеводов выражается следующей формулой: Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимв которой формально углерод в определенном соотношении связан с водой. Поэтому этот класс соединений и получил название углеводов. Хотя в настоящее время известны углеводы и не отвечающие приведенной выше формуле, название углеводы прочно укрепилось за этим классом веществ, имеющим важное значение в физиологических процессах, протекающих в живых организмах.

По сложности строения углеводы подразделяются на следующие группы:

Моносахариды

Важнейшим представителем моносахаридов является глюкоза (виноградный сахар) и фруктоза (фруктовый сахар).

Глюкоза Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимявляется многоатомным альдегидоспиртом и имеет следующее строение:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Фруктоза Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим— многоатомный кетоспирт, изомерный глюкозе:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Химические свойства этих соединений обусловливаются теми функциональными группами, которые входят в их состав. Для глюкозы характерны свойства спиртов и альдегидов. Так, глюкоза взаимодействует с металлическим натрием с образованием алкоголятов (сахаратов); взаимодействует с кислотами, образуя сложные эфиры

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Будучи альдегидом, глюкоза легко восстанавливается до соответствующего спирта

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

окисляется, вступая в реакцию образования серебряного зеркала)

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Как уже указывалось выше (см. §8. Спирты), глюкоза под влиянием ферментов дрожжей распадается на спирт и двуокись углеродав

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Для фруктозы характерны свойства спиртов и кетонов. Фруктоза не вступает в реакцию образования «серебряного зеркала».

Глюкоза и фруктоза широко распространены в природе. Глюкоза в большом количестве содержится в виноградном соке (поэтому ее называют виноградным сахаром), в соке многих других плодов, цветов и т. д. Глюкоза является также составной частью меда. В большом количестве ее получают при кислотном гидролизе крахмала и свекловичного сахара.

Глюкоза — белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде. Она находит применение в пищевой (кондитерской) промышленности, в медицине, а также для отделки и крашения тканей.

Дисахариды

Наиболее важное значение среди дисахаридов имеет сахароза, известная также под названием тростникового, или свекловичного, сахара. Сахароза встречается во многих растениях, но в наибольшем количестве она содержится в сахарном тростнике (14—26%) и в сахарной свекле (16—20%). В Советском Союзе сахароза (продажный сахар) получается из сахарной свеклы. Сахарозе отвечает формула Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимСахароза при действии разбавленных кислот гидролизуется с образованием двух молекул моносахаридов: глюкозы и фруктозы

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Вот почему эта группа углеводов и названа дисахаридами. В молекуле сахарозы содержится большое число гидроксильных групп, но отсутствуют карбонильные группы, за счет которых и происходит соединение глюкозы и фруктозы в одну молекулу сахарозы. Поэтому для сахарозы характерны химические свойства спиртов и не характерны реакции на альдегидную и кетонную группы. Так, сахароза не вступает в реакцию образования «серебряного зеркала».

Применение сахарозы как важного питательного вещества (сахара) общеизвестно.

Полисахариды

Важнейшие углеводы группы полисахаридов: крахмал и клетчатка.

Крахмал является продуктом фотосинтеза, происходящего в зеленых растениях при участии зеленого пигмента растений — хлорофилла — и солнечной энергии. Крахмал в большом количестве содержится в клубнях картофеля (до 24%), в пшеничных зернах (64%), в зернах риса (до 75%), кукурузы (70%), из которых в промышленности и получают крахмал.

Крахмал — белый аморфный порошок, напоминающий муку (картофельная мука), не растворимый в холодной воде. В горячей воде набухает, образуя внешне однородный раствор крахмального клейстера. Состав крахмала выражается формулой Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

При действии кислот или энзимов (ферментов) крахмал подвергается гидролизу, в результате которого из молекулы крахмала образуется большое число (до 1000) молекул моносахарида — глюкозы

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Отсюда и название углеводов этой группы — полисахариды, т. є. составленные из большого числа моносахаридов.

Остатки моносахаридов соединены в молекуле полисахарида — крахмала — за счет альдегидных групп. В молекуле крахмала поэтому нет свободных альдегидных групп, а вследствие этого для крахмала свойства альдегидов не характерны. Так, крахмал не вступает в реакцию образования серебряного зеркала. Для обнаружения крахмала используется цветная реакция его с йодом, сопровождающаяся ярким синим окрашиванием.

Крахмал играет чрезвычайно важную роль в жизни человека, являясь основным углеводом пищи — хлеба, круп, картофеля. Широко известно его применение в текстильной и полиграфической промышленностях, в медицине и др.

Широкое применение в технике и в быту находит другой распространенный в природе полисахарид — клетчатка, называемая также целлюлозой. Стенки растительных клеток почти целиком состоят из клетчатки. В древесине содержание клетчатки достигает 60%, а в волокнах хлопка 90%. Хлопчатобумажные волокна, бумага, вата почти нацело состоят из клетчатки.

Клетчатка не растворима в обычных растворителях. Растворителем для нее является аммиачный раствор гидрата окиси меди (реактив Швейцера). Клетчатка растворяется также в концентрированных кислотах (соляной и серной), но при этом происходит разрушение клетчатки, ее гидролиз, в результате которого образуется моносахарид—глюкоза. Гидролиз клетчатки происходит и при кипячении ее с разбавленной серной кислотой и при этом также образуется глюкоза. Следовательно, молекула клетчатки так же, как и крахмала, состоит из остатков глюкозы и характеризуется формулой Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Процесс гидролиза выражается уравнением:

Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

В клетчатке также отсутствуют альдегидные группы, и она не дает реакции «серебряного зеркала». Наличие же в молекуле клетчатки большого числа гидроксильных групп позволяет получать ее разнообразные производные — простые и сложные эфиры, которые находят самое широкое применение для изготовления искусственных материалов (ацетатный шелк), взрывчатых веществ, лаков и др.

Услуги по химии:

Лекции по химии:

Лекции по неорганической химии:

Лекции по органической химии:

Присылайте задания в любое время дня и ночи в ➔ Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическимЧто бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть фото Что бутлеров подразумевал под химическим. Смотреть картинку Что бутлеров подразумевал под химическим. Картинка про Что бутлеров подразумевал под химическим. Фото Что бутлеров подразумевал под химическим

Официальный сайт Брильёновой Натальи Валерьевны преподавателя кафедры информатики и электроники Екатеринбургского государственного института.

Все авторские права на размещённые материалы сохранены за правообладателями этих материалов. Любое коммерческое и/или иное использование кроме предварительного ознакомления материалов сайта natalibrilenova.ru запрещено. Публикация и распространение размещённых материалов не преследует за собой коммерческой и/или любой другой выгоды.

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *