Теория строения органических соединений: гомология и изомерия. Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.
Темы, которые нужно знать:
Эти вопросы входят в анализ строения каждого класса веществ в органической химии, но в данном вопросе нам нужно свести все эти знания воедино. Давайте рассмотрим каждое определение, каждый пункт этого вопроса, исходя из знаний строения всех органических веществ.
Изомеры и гомологи
Не вдаваясь в сложные формулировки, давайте определим, что такое гомологи и изомеры.
Гомологи — относятся к одному классу веществ (например, алканы). Это значит, что у них:
Обратите внимание, именно н-бутан и н-гексан будут относится к гомологам. Если мы возьмем н-алкан (линейная молекула) и разветвленный алкан, то, хотя у них будет одна и та же общая формула (СnH2n+2), по химическим свойствам они будут несколько различаться, т.к. разветвленное строение этих органических соединений будет оказывать влияние на направление протекания реакций.
Изомеры —химические соединения, одинаковые по составу и молекулярной массе, но различающиеся по строению и свойствам (химическим и физическим)
Виды изомерии:
Виды химической связи в органической химии
Т.к. органическая химия — это химия соединений углерода, то основным видом химической связи является ковалентная химическая связь.
Как и в неорганических соединениях, в органических вид химической связи определяют исходя из строения вещества.
Тип гибридизации атомов в органических соединениях
Как образуется гибридизация атомных орбиталей в молекуле мы подробно рассматривали при изучении каждого класса органических соединений, здесь мы рассмотрим практическое применение этих знаний.
На что нужно обратить внимание:
1) в молекуле, имеющей не только один вид связи, каждый атом имеет свой тип гибридизации :
итого: 10 сигма- и 3 π-связей
Давайте систематизируем все эти вопросы по классам углеводородов
Какое бы задание вам не попалось, все сводится к определению строения органического соединения, поэтому чтобы не ошибиться, рисуйте структурные формулы данных соединений, а уже из этого вы определите и тип связи, и гибридизацию, и виды изомерии.
Кстати, ответы на наши примеры вопросов:
А13 первый вариант: изомером гексена-2 не является гексадиен-1, 3 Ответ: 4)
А 13 второй вариант: только Sp 2 гибридизация — в молекуле бутадиена Ответ: 4)
А 13 третий вариант: гомологами являются: пропан и пентан Ответ: 1)
Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах
Содержание:
Что такое органическая химия?
Органическая химия – это раздел химии, который изучает структуру, свойства и методы получения (синтеза) углеводородов и их производных. Сейчас число известных органических соединений составляет почти 30 млн, однако оно продолжает расти (в мае 1999 года было известно около 12 млн органических веществ). Этот рост обусловлен необычными свойствами углерода. Например, данный элемент может образовать цепи любой длины, способные замыкаться и образовывать циклы, а также атом углерода способен создавать одинарные, двойные или тройные связи. Валентность углерода всегда равна 4-м, поэтому он всегда будет создавать вокруг себя 4 связи. Это могут быть четыре одинарных, две двойных, одна тройная и одна одинарная и др. В любом случае, способов образовывать связи много, однако чаще всего углерод связывается с водородом, кислородом, фосфором, азотом и некоторыми другими атомами этих элементов.
Теория строения органических соединений
Ещё в глубокой древности люди могли получать органические вещества, но теория их строения была сформулирована только в 1860-х годах русским химиком Александром Михайловичем Бутлеровым. Теория получила название в честь своего автора и стала фундаментом органической химии. До возникновения этой теории существовала такая точка зрения, что органические вещества нельзя получить из неорганических, то есть для их синтеза необходима некая сила, существующая только у живых организмов. Естественно, что появление теории, противоречащей всем знаниям в области органики, вызвало непонимание у химиков того времени. Научившись самостоятельно синтезировать органические вещества, ученые столкнулись с соединениями с одинаковой молекулярной формулой и молярной массой, но абсолютно другими свойствами. Например, диметиловый эфир при нормальных условиях представляет собой газ, а этиловый спирт, имеющий такой же состав, – жидкость. Подобные соединения стали называть изомерами, а явление – изомерией.
Основные положения теории Бутлерова
Данная теория оказала сильное влияние на скорость развития органической химии. С ее помощью А.М. Бутлеров объяснил явление изомерии, а также самостоятельно получил некоторые изомеры, в очередной раз доказав верность своих мыслей.
Гомология и изомерия.
Гомология (от греч. «подобный») – явление, при котором вещества имеют похожие строение и свойства, но отличаются между собой по молекулярному составу на одну или несколько групп CH2. Например алканы: CH4(метан), C2H6(этан), C3H8(пропан), C4H10(бутан). В органической химии существуют целые гомологические ряды. У каждого класса органических веществ есть свой гомологический ряд, отражающий общую формулу соединений, входящих в него.
Гомологический ряд алканов
Формула
Название вещества
Изомерия (от греч. «равный») – явление, при котором вещества имеют похожий количественный и качественный состав, но разные строение и свойства. Изомерия бывает структурная и пространственная.
Структурная изомерия
Структурные изомеры – вещества одинакового количественного и качественного состава, но разного химического строения. Структурная изомерия бывает 3-х типов.
Изомерия углеродного скелета
(В 1-м случае CH3 – часть углеродной цепи, а во 2-м – радикал).
Изомерия положения
(Меняется положение двойной связи. В 1-м случае двойная связь у первого атома углерода, а во 2-м – у второго).
2.2 функциональной группы
(Меняется положение гидроксогруппы от 1-го атома углерода ко 2-му).
(Меняется положение атома хлора (галогена) от 1-го атома углерода ко 2-му).
Межклассовая изомерия
(Меняется класс вещества).
Пространственная изомерия
Пространственные изомеры (стереоизомеры) – вещества одинакового количественного и качественного состава и одинакового химического строения, отличающихся друг от друга пространственным расположением атомов в молекуле. Пространственная изомерия бывает 2-х типов.
Геометрическая изомерия
Встречается у веществ, имеющих цикл или двойную (С=С) связь. Данный вид пространственной изомерии еще называют цис – и – транс изомерией.
(Атом водорода и группа CH3 меняются местами).
Оптическая изомерия
Суть оптической изомерии заключается в том, что если атом углерода в молекуле связан с 4-мя различными атомами или атомными группами, то из него можно получить два соединения с одинаковой структурой, молекулы которых будут являться зеркальными копиями друг друга (как правая и левая руки человека). В пример можно привести D-глюкозу и L-клюкозу.
Взаимное влияние атомов в молекулах
С момента появления электронной теории химической связи (1912-1916 гг.) знания о структуре химических соединений, как о последовательности соединенных атомов, были значительно пополнены. Данная теория объясняет причину влияния атомов или групп атомов внутри молекулы друг на друга. Всего существует два способа такого взаимодействия.
Индуктивный эффект
Мезомерный эффект
Заключение
Органическая химия играет большую роль в существовании живых организмов. С давних времен люди пытались разгадать тайны органических веществ, но стремительно развиваться этот раздел химии начал только в середине XIX века. Разгадав тайны строения этих соединений, люди продолжили двигаться вперед, открывая новое и в большинстве случаях полезное для человечества (например, препарат пенициллин). Прочитав данную статью, вы узнали о теории А.М. Бутлерова, о таких явлениях как гомология и изомерия и о взаимном влиянии атомов в молекулах. Все эти открытия, сделанные людьми несколько столетий назад, являются основами органической химии по сей день.
3.1 Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах
Видеоурок 1: Индуктивный эффект. Строение молекул. Органическая химия
Видеоурок 2: Мезомерный эффект (эффект сопряжения). Часть 1
Видеоурок 3: Мезомерный эффект (эффект сопряжения). Часть 2
Лекция: Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах
Органическая химия
Органическая химия — раздел химии, изучающий соединения углерода, а также их строения, свойства, взаимопревращения.
Теория строения органических соединений
Российский ученый А.М Бутлеров разработал теорию строения органических соединений, ставшую основой органической химии и актуальную в настоящее время.
Основные положения данной теории:
Атомы молекул органических веществ сплетены друг с другом в последовательности, соответствующей их валентности. Так, как атом углерода четырехвалентен, он образует цепи различного химического строения.
Последовательность соединения атомов молекул органических веществ определяет характер их физических и химических свойств.
Изменение последовательности соединения атомов ведет и к изменению свойств вещества.
Атомы молекул органических веществ влияют друг на друга, что сказывается на изменении их химического поведения.
Таким образом, зная строение молекулы органического вещества можно спрогнозировать его свойства и наоборот, знание свойств вещества поможет установить его строение.
Гомология и изомерия
Из второго положения теории Бутлерова нам стало ясно, что свойства органических веществ зависят не только от состава молекул, но и от порядка соединения атомов их молекул. Поэтому среди органических веществ распространены гомологи и изомеры.
Рассмотрим типы изомерии:
1. Структурная изомерия
1.1.Изомерия углеродного скелета:
1.2. Изомерия положения:
1.2.1. Изомерия кратной связи
1.2.2. Изомерия заместителей
1.2.3. Изомерия функциональных групп
1.3. Межклассовая изомерия:
2. Пространственная изомерия
Это такое химическое явление, при котором разные вещества, имеющие одинаковый порядок присоединения атомов друг к другу, отличаются фиксировано-различным положением атомов или групп атомов в пространстве. Данный вид изомерии бывает геометрическим и оптическим.
В случае, когда одинаковые заместители располагаются по одну сторону плоскости, можно сказать, что это цис-изомер. Когда замесители располагаются по разные стороны — то это транс-изомер. Данный тип изомерии невозможен в случае, когда хотя бы у одного атома углерода при двойной связи имеются два одинаковых заместителя. Например, цис-транс-изомерия является невозможной для пропена.
2.2. Оптическая изомерия. Вы знаете, что возможно соединение атома углерода с четырьмя атомами/группами атомов. К примеру:
Взаимное влияние атомов в молекулах
Понятие о химической структуре, как о последовательности связанных друг с другом атомов, было дополнено с появлением электронной теории. Различают два возможных способа влияния одних участков молекулы на другие:
Индуктивный эффект (I). В качестве примера можно взять молекулу 1-хлорпропана (CH3CH2CH2Cl). Связь между атомами углерода и хлора здесь полярная, так как последний более электроотрицателен. В результате сдвига электронной плотности от атома углерода к атому хлора, на атоме углерода начинает образовываться частичный положительный заряд (δ+), а на атоме хлора — частичный отрицательный (δ-). Сдвиг электронной плотности обозначают стрелкой, направленной к более электроотрицательному атому.
Помимо сдвига электронной плотности возможно и её смещение, но в меньшей степени. Смещение происходит от второго атома углерода к первому, от третьего ко второму. Такое смещение плотности по цепи σ-связей именуют индуктивным эффектом (I). Он затухает при удалении от влияющей группы. А после 3 σ-связей практически не проявляется. Наиболее отрицательный индуктивный эффект (-I) содержат такие заместители: –F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH2, –CN, –NO2, –COH, –COOH. Отрицательный, потому что они обладают большей электроотрицательностью, чем углерод.
Когда электроотрицательность атома меньше электроотрицательности атома углерода, начинается передача электронной плотности от данных заместителей к углеродным атомам. Это значит, что замеситель содержит положительный индуктивный эффект (+I). Заместителями с +I-эффектом считаются предельные углеводородные радикалы. При этом, +I-эффект возрастает при удлинении углеводородного радикала: –CH3, –C2H5, –C3H7, –C4H9.
Важно помнить, что атомы углерода, которые находятся в разных валентных состояниях, обладают различной электроотрицательностью. Атомы углерода, пребывая в состоянии sp-гибридизации, содержат достаточно большую электроотрицательность по сравнению с атомами углерода в состоянии sp2-гибридизации. Данные атомы, в свою очередь, более электроотрицательны, по сравнению с атомами углерода в состоянии sp3-гибридизации.
При перераспределении электронной плотности, а также за счет протекания мезомерного и индуктивного эффектов, на атомах образуются положительные или отрицательные заряды. Данное образование отражается в химических свойствах вещества. Графически мезомерный эффект часто изображают изогнутой стрелкой. Данная стрелка берет начало в центре электронной плотности. Завершается при этом там, куда сдвигается электронная плотность.
Пример: в молекуле хлористого винила, мезомерный эффект образуется при сопряжении неподеленной электронной пары атома хлора, с электронами π-связи между углеродными атомами. В результате данного сопряжения, на атоме хлора образуется частичный положительный заряд.
Обладающее подвижностью π-электронное облако, в результате воздействия электронной пары, начинает сдвигаться в сторону крайнего атома углерода.
Если молекула содержит чередующиеся одинарные и двойные связи, то молекула содержит сопряженную π-электронную систему.
Презентация может быть использована на уроке химии в 10 классе
Содержимое разработки
Гомологи и изомеры
Учитель химии Шорохова Яна Александровна
Молекулярная формула СН 4
и количественный состав)
Метан, этан, пропан, бутан называют гомологами (от греч. homologos – подобный).
Посмотрите на рис. 1 и ответьте на вопрос: Что вам напоминают эти конструкции из кубиков? Попробуйте собрать из оставшихся кубиков еще одну конструкцию, продолжающую начатый ряд.
В органической химии существует еще одно интересное явление –изомерия. В 30-е годы XIX в. шведский ученый Й. Я. Берцелиус назвал изомерами вещества, имеющие одинаковый состав, но разные свойства. Позднее, благодаря трудам великого русского химика А.М. Бутлерова, было установлено, что изомеры имеют разный порядок соединения атомов, т.е. разное строение.
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав молекул (молекулярную формулу) и разное строение, а потому и разные свойства.
Изомеры состава С4Н10
Н 3 С ─ СН 2 ─ СН 2 ─ СН 3
Основные типы изомерии
Сравните 2 ключевых понятия органической химии, заполнив таблицу 2.
Гомологи и изомеры
Для пентана СН 3 ─ СН 2 ─ СН 2 ─ СН 2 ─ СН 3 среди перечисленных ниже предложенных веществ найдите:
Органическая химия
Индуктивный эффект (I). В качестве примера можно взять молекулу 1-хлорпропана (CH3CH2CH2Cl). Связь между атомами углерода и хлора здесь полярная, так как последний более электроотрицателен. В результате сдвига электронной плотности от атома углерода к атому хлора, на атоме углерода начинает образовываться частичный положительный заряд (δ+), а на атоме хлора — частичный отрицательный (δ-). Сдвиг электронной плотности обозначают стрелкой, направленной к более электроотрицательному атому.
Пример: в молекуле хлористого винила, мезомерный эффект образуется при сопряжении неподеленной электронной пары атома хлора, с электронами π-связи между углеродными атомами. В результате данного сопряжения, на атоме хлора образуется частичный положительный заряд.
