Что важнее связь или радикал

3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C_nH_2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C_nH_2n,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C_nH_2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C_nH_2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C_nH_2n.

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C_nH_m, тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C_nH_m-XHal_X. Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C_nH_2n+1Cl, дихлорпроизводные C_nH_2nCl₂ и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C_nH_2n-6O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы. Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C_nH_2n-6O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH₂, называют первичными аминами.

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами. В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C_nH_2n+3N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C_nH_2n-5N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

этаналь	метаналь

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

пропанон	бутанон

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C_nH_2nO

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой.

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C_nH_2n-8O₂

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C_nH_2n+1OH или C_nH_2n+2О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

метилацетат	метилформиат

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO₂.

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C_nH_2n+1NO₂

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH₂ и карбоксильную – COOH. Например,

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C_nH_2n+1NO₂

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме.

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная.

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи

Корень названия

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH₂—, поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH₃—). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Источник

Алкены

Номенклатура и изомерия алкенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса «ен» к названию алкана с соответствующим числом: этен, пропен, бутен, пентен и т.д.

При составлении названия алкена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойную связь. Принято начинать нумерацию атомов углерода с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атом углерода, у которого начинается двойная связь.

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp 2 гибридизации.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Получение алкенов

В результате крекинга нефти образуется один алкан и один алкен.

В реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен. По правилу Зайцева, водород отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при t > 140 °C.

Химические свойства алкенов

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.

Алкены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Индекс «n», степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Основы номенклатуры

Органических соединений не просто много, а очень много. Можно без преувеличения сказать, что их бесконечное количество. речь идет не только о соединениях, которые уже получены, охарактеризованы и описаны, но вообще о всех возможных органических соединениях. Огромное количество органических соединений еще не получены и, возможно, никогда не будут получены, просто потому что они даром никому не нужны – получать стараются только такие соединения, которые обладают какими-нибудь интересными свойствами, которые можно применять в медицине, сельском хозяйстве, микроэлектронике, разгоне демонстраций и других важных отраслях народного хозяйства. Множество других соединений не обладают вообще никакими интересными свойствами, или обладают ими в недостаточной степени для применения. Но называть нужно уметь все возможные соединения, хотя бы для того, чтобы уметь сказать: “А вот этот ваш 5-метил-34-метокси-трам-тарарам-и-т-д-и-т-п над которым вы работали последние 44 года, нам даром не сдался, потому что его аналог без метильной группы, известный уже сто лет, и так уже достаточно хорош…”

В реальной жизни применяется номенклатура, разработанная и рекомендованная Международным Союзом Чистой и Прикладной Химии ( IUPAC ), который и по-русски называется ИЮПАК (что-то типа НАТО, но еще страшнее), очень давно, еще в 1950-х годах, с тех пор немного переработанной, но в основе своей совершенно неизменной. Авторизованное ИЮПАКом издание этой номенклатуры называется (по цвету обложки всего-навсего, традиционные ценности не пострадали) Голубой Книгой. Ее можно найти в Сети и в оригинале, и в русском переводе, точнее даже не в переводе, а в редакции, так как номенклатура сознательно устроена так, что названия на национальных языках могут довольно сильно различаться. Одна из характерных особенностей номенклатуры ИЮПАК – ее компромиссный, не очень строгий характер, из-за чего допускаются различные варианты названий для одной структуры (речь идет не о неправильных, а именно о полностью соответствующих правилам названиях). Кроме того, номенклатура ИЮПАК откровенно поощряет использование традиционных (так называемых тривиальных) названий для весьма широкого круга знаменитых соединений (например, не только можно, но даже и нужно продолжать пользоваться названиями типа “уксусная кислота” или “анилин” и не заменять их на систематические названия этановая кислота, фениламин). Такие названия также получают статус систематических. Их сотни. Чтобы убедиться, что использовать можно, а что нет, нужно смотреть номенклатуру, но сильно по этому поводу можно не заморачиваться, так как использование тривиальных названий не обязательно, и их всегда можно заменить полностью систематическими. К тому же, когда речь идет о замещенных производных соединений, у которых есть тривиальное название, почти всегда от тривиального названия в качестве корня названия отказываются в пользу систематического. Критерий здесь, как ни странно, удобство и ясность названия. Прямо демократия какая-то, а не номенклатура.

Основной принцип номенклатуры очень прост: для каждого типа органических соединений определяется базовая структура, дающая корень названия. И этот корень обвешивается спереди и сзади названиями дополнительных групп, заместителей, особенностей структуры с указаниями их места в безовой структуре. Более важные вещи указываются ближе к концу. Разберемся с общими принципами номенклатуры для нециклических органических соединений. И не потому что их можно (ошибочно) считать самыми простыми органическими соединениями, а потому что именно в этом типе номенклатура особенно сложна, и если мы разберемся с этой частью, все остальное покажется нам безделицей, изучаемой за полчаса. Сложность номенклатуры нециклических соединений связана с тем, что нам нужно научиться выбирать из скелета, который может быть очень сложен и очень разветвлён, основную цепь, на которой и будет строиться всё называние. Для выбора основной цепи существуют десятки весьма изощренных правил. И это ещё не всё – выбор цепи очень часто меняется при очень небольших изменениях в структуре, так что с виду очень близкие соединения могут и очень часто действительно имеют совершенно различные названия.

Базовая структура для любого алифатического соединения – неразветвленный насыщенный углеводород. Приступим к изучению основ номенклатуры. Слева (а на экране смартфона или маленького планшета сверху) – основные понятия, справа в раскрывающихся блоках (жмите на название) разбор с примерами расположенные в порядке от общего к деталям. После изучения блок можно закрыть.

Насыщенные углеводороды

Основа любого названия – цепь атомов углерода. Цепь должна быть непрерывной (должна включать только атомы углерода) и неразветвленной (это значит, что от одного конца цепи до другого можно дойти, наступая только на атомы углерода и только один раз на каждый)

Простые насыщенные цепи

Называются по числу атомов углерода. Первые четыре названия оригинальны, все остальные используют греческие и латинские числительные, которые довольно часто встречаются и в других науках. Номенклатура использует очень странную смесь греческих и латинских корней, – это забавно, но не важно, если вы не любитель древних языков.

22-29. но дальше все проще – докозан, трикозан, тетракозан, и т.п. до нонакозана

31-39. Гентриаконтан, дотриаконтан, тритриаконтан, и т.п.

41-49. По образцу 31-39

50. Пентаконтан и дальше до 99 по тому же шаблону.

Дальше по уже понятному шаблону, но вероятность реально встретить такие цепи ничтожно мала.

а) найти самую длинную цепь – она станет основой (корнем) названия;

б) найти, что к ней присоединено и назвать каждый такой радикал;

в) пронумеровать атомы цепи так, чтобы первое встреченное разветвление имело наименьший номер;

г) если с обеих сторон цепи разветвление встречается на том же, считая с начала, атоме углерода, выбирают то, на котором это первое разветвление сложнее – сидят два заместителя, а не один;

д) определить старшинство заместителей просто по алфавиту: старше то, что стоит ближе к началу алфавита.
Алфавит используется того языка, на котором пишется название.

Названия радикалов

2. Все возможные радикалы с тремя и четырьмя атомами углерода имеют традиционные названия, которые нужно запомнить. Стрелкой показан атом присоединения.

3. Все остальные радикалы называются сложными. Как их называть рассмотрим чуть позже.

Выбираем самую длинную цепь и направление нумерации

Но какую из 11-углеродных цепей выбрать, и откуда считать номера атомов углерода? Ответ простой – выбрать ту цепь, на которой больше заместителей. На цепи, подсвеченной зеленым – 8, на желтой цепи – 7. Выбираем зеленую.

С какой стороны начинать нумерацию? С той стороны, где раньше встречается большее количество заместителей. Если идти с левой стороны, то уже на втором атоме два метила. Если с правой, то на втором атоме только один метил. Выбираем левую сторону.

Выбираем направление нумерации по старшинству заместителей.

Вот два примера с одинаковой длиной цепи и заместители на одном расстоянии от концов цепи. В первом случае м етил старше н- п ропила, и нумерация идет со стороны метила. Во втором случае изо- п ропил старше э тила.

Составляем окончательное название, перечисляя заместители в порядке старшинства

Теперь мы можем составить окончательное название. Обратите внимание, что заместители перечисляются по старшинству, а не по порядку следования в цепи. И так как направление нумерации определяется не только по старшинству, а в первую очередь по тому, как быстро нам встретится первый заместитель, то нумерация живет своей жизнью, отдельной от следования заместителей по старшинству в названии. Вот типичный пример. В самой длинной цепи десять углеродов – это декан. Заместители следуют по старшинству: втор-бутил > трет-бутил > метил > этил. Метилов в структуре четыре – добавляем тетра (если бы было два – ди; три – три; четыре – тетра; пять – пента; шесть – гекса; семь – гепта; восемь – окта; девять – нона; десять – дека и т.п., но такое бывает так редко, что нет смысла перечислять), но старшинство определяется по метилу, а не по тетра. Окончательное название готово. Обратите внимание на то, что числа отделяются от слов дефисами, между собой разделяются запятыми, если заместитель встречается несколько раз, то числа, обозначающие положение в цепи, повторяются столько раз, сколько раз повторяется заместитель (в данном случае не 2,6 а 2,2,6,6). Внутри названия не должно быть пробелов – название это одно сложное слово.

Сложные заместители

Сложные заместители – это все, что не вписывается в уже описанные рамки. Если мы видим заместитель, но не можем его назвать простыми названиями (от простых цепей, а также пропилы и бутилы), то это сложный заместитель. К счастью, нет ничего проще, чем называние для сложного заместителя, потому что есть железное и единственное правило:

Это означает, что внутри сложного заместителя атомы углерода нумеруются по-своему, отдельно от основной цепи, и эта нумерация никак не зависит от нумерации в основной цепи. Чтобы не путать нумерацию атомов в сложном заместителе от нумерации в основной цепи, название сложного заместителя заключают в скобки (иногда используют второй способ в виде цифр со штрихами, но он менее распространен и не рекомендуется).

Следующий вопрос, который нужно задать: атом углерода №1 находится в цикле или нет. Если он находится в цикле, то все очень просто, но мы это рассмотрим отдельно и немного позже. Если не в цикле, то мы ищем в заместителе самую длинную цепь, начинающуюся с атома №1. Эта цепь нумеруется, начиная от атома №1 даже если кажется, что цепь длиннее и продолжается с другой стороны. По этой нумерации расставляем заместители в цепи.

Вот пример. Основная цепь – додекан, и два сложных заметителя. В обеих основная цепь из 3 атомов углерода начиная от атома присоединения – это пропилы. Добавляем все заместители в этих цепях и получаем, расположив по старшинству, то есть по алфавиту:

Если в соединении не один, а несколько одинаковых сложных заместителей, то это указывают не как ди, три, тетра, пента и т.п., а с помощью прикольных приставок бис, трис, тетракис, пентакис, гексакис и т.п. – причем количество этих самых кисов не ограничено, и если даже у вас, скажем, 85 одинаковых сложных заместителей, не стесняйтесь употребить соответствующую приставку пентаоктаконтакис-. Черпайте из названий простых алканов. Кисов указывают перед скобками через дефис.

Циклические простые и сложные заместители

1-(2,5- д иметилфенил)-4-(1- м етил-3-изопропилциклопентил)-8- ф енил-5- ц иклопропил декан

Соединения с кратными связями

Принцип называния тот же самый – нужно найти самую длинную цепь. Только в этом случае выбирается из всех возможных цепь с максимальным количеством кратных связей, при этом двойные и тройные связи засчитываются одинаково во всех случаях кроме таких, когда в соединении две или несколько цепей с одинаковым количеством и относительным расположением кратных связей.

Кратные связи называются после корня, от которого отбросили “ан”, двойная связь называется “ен”, тройная “ин”, при наличии и тех и других ен пишется раньше ин. Если связей несколько, то показываем это – диен, триен, диин, триин, и т.п.

Нумеруем цепь так, чтобы первая попавшаяся кратная связь имела меньший номер.

При построении названия локант (номер углерода) можно указывать в трех местах: перед корнем, прямо перед суффиксом, и даже после суффикса. Последний способ встречается, но не рекомендутся. Первый способ дает самое удобочитаемое название. Второй способ самый безошибочный, локант стоит прямо перед обозначением кратной связи, хотя он самый неудобочитаемый, так как название разрывается номером или номерами. Рекомендую именно этот способ, хотя первый тоже правильный и приемлемый, а последний вполне можно встретить.

Направление нумерации цепи выбирают так, чтобы первый локант был меньше. Если связь одна, то это очевидно. Если связей несколько, смотрите только на первый. На второй смотрите только в том случае, если первый дает одинаковые направления нумерации. В каких-то сосвсем экзотических случаях дело может дойти до третьего, чтвертного и так далее, но встретить такое можно не чаще, чем динозавра на Тверской. Впрочем, мы знаем, что вероятность этого события ненулевая, так что будьте бдительны.

Если в цепи не толко двойные, но и тройные связи, при выборе направления нумерации временно закройте на это глаза, выбирайте то направление, в котором первая кратная связь (двойная или тройная, без разницы) будет ближе к концу (получит меньший номер). И только если овет в обоих направлениях будет одинаков, появляется отличие двойной от тройной – об этом на отдельной вкладке ниже.

В первом примере тройная связь ближе к началу цепи, во втором двойная. В третьем примере во-первых выбираем более короткую цепь, но зато с обеими связями. Обе связи находятся одинаково по отношению к началу цепи, поэтому выбираем тот вариант нумерации, в котором первый встреченный заместитель имеет меньший номер.

Заместители с кратными связями

1. Несколько заместителей сохраняют традиционные имена и их нужно запомнить. Они перечислены в следующем примере. В данном случае выбор основной цепи прост – это самая длинная цепь с двумя кратными связями. Использовать вместо тривиальных названий систематические (этенил вместо винил, проп-2-енил вместо аллил, проп-2-инил вместо пропаргил) можно, это не ошибка, но любой нормальный химик, поглядев на такое название, поморщится и сложит о вас не совсем благоприятное мнение.

2. Все остальные заместители с кратными связями нужно считать сложными и считать цепь от атома присоединения, указав положение кратной связи или кратных связей. Точка присоединения старше кратных связей и определяет нумерацию. В приведенном примере два таких заместителя. От атома присоединения отсчитываем самую длинную и называем ее, как обычно, учитывая количество атомов и количество кратных связей. В радикале этенил положение кратной связи очевидно и его можно не указывать. Обратите внимание, что если заместитель сложный, то тривиальное название никогда не используется. Например, в том же названии мы называем (1-метилпроп-2-енил), а не метилаллил. И 1-метилэтенил, а не метилвинил.

3. Двухвалентные заместители

Двойная связь имеет слабое преимущество перед тройной

В первом есть две цепи (точнее, три) с одинаковой длиной в 5 углеродов и одинаковым расположением кратных связей. В этом случае мы выбираем цепь с двумя двойными связями, а не те, в которых одна двойная и одна тройная. Во втором случае цепь одна, но начинать ее можно было бы и с того конца, где близко двойная связь, и той, где близко тройная, причем в обоих случаях все остальное осталось бы одинаково, потому что относительное расположение кратных связей одинаково. Выбираем тот способ прохождения цепи, в котором двойные связи получают меньшие номера.

Еще раз подчеркну, что это правило имеет наименьший приоритет, и во всех случаях, когда можно обойтись без него и однозначно установить главную цепь и направление нумерации, нужно именно так и поступать. Двойная связь имеет преимущество перед тройной только в ситуации последнего выбора.

Другие заместители

Кроме углеводородов на свете есть много других органических соединений и все их нужно как-то называть. Первый шаг прост – все названия строятся от названий углеводородов через добавление неуглеводородных заместителей. При этом может измениться способ выбора основной цепи и порядок нумерации. Общая рекомендация здесь такая – нужно найти самый важный, главный заместитель и этот заместитель будет иметь приоритет над всем, что мы изучили до сих пор. Все остальные – менее важные – заместители после выбора главного становятся обычными заместителями, и с ними разбираются так же, как мы разбирались с углеводородными заместителями: старшинство по алфавиту и в общую очередь.

Главными заместителями бывают не все заместители

В первом есть две цепи с двойной связью и по 5 углеродов, и поскольку все остальное одинаково выбираем ту из них, где еще три заместителя (хлора). Фтор и хлор перечисляем по алфавиту ( внимание – в названии на картинке ошибка – я забыл про этил, этил по-русски будет позади всех – 3-фтор-5,5,5-трихлор-3- этил пент-1-ен). Во втором цепь одна с 8 углеродами, и мы выбираем направление нумерации так, чтобы первая кратная связь имела меньший номер. Расставляем заместители по алфавиту.

Все остальные заместители располагаются в строгом порядке старшинства

В основной цепи обязательно находится главный заместитель

Углерод некоторых важных заместителей включается в цепь.

Это очень неприятный и довольно нелогичный момент в номенклатуре, но к этому нужно привыкнуть. Если главным заместителем становится одна из групп, которые в таблице отмечены желтым, то углерод этой группы включается в цепь и становится первым атомом цепи. Так как других вариантов быть не может, то номер 1 не указывают. Вот несколько примеров, в которых показано, как использовать обозначение главной группы в окончании названия. Обратим внимание, что выбор основной цепи определяется главной группой, и если есть кратные связи, то и стараются включить в цепь в максимальном количестве. Если и это не дает однозначного выбора, выбираем ту цепь, в которой больше других заместителей.

В предпоследнем примере еще одна особенность сложных эфиров, в составе которых кроме основной части молекулы есть и радикал, сидящий в главной группе. Этот радикал называют впереди всего названия, отделяя пробелом.

А если главных групп с углеродом в цепи две штуки?

В последнем примере мы видим сложный заместитель с кето- и альдегидной группой. Название такого заместителя делается по общим принципам – в цепи два углерода, на каждой по оксо-группе, в этом случае нет смысла различать кетонную и альдегидную группу в названии и нет смысла нумеровать – все и так очевидно..

Да, это неприятная история. Но бывает и так. Проблема в том, что кажется, что такие группы должны быть одинаковы по важности, и название это должно бы отображать. Но формально запихнуть больше двух таких заместителей в одну цепь невозможно, потому что такие заместители могут быть только на концах, а концов у цепи, как ни крути, только два.

Из этой ситуации можно выйти двумя разными способами. Но ведь при этом получатся два разных названия! Да, но номенклатура это допускает. Главное, что по любому из этих названий можно однозначно нарисовать структуру.

Этот принцип еще очень полезен для циклических соединений, где вообще невозможно запихнуть группу с углеродом в цикл. Вот примеры:

Источник