что значит подкисленный раствор перманганата калия
Жесткое окисление алкенов. Как записать уравнение?
Жесткое окисление алкенов в кислой среде
Данный процесс чаще всего осуществляют, действуя на алкены подкисленным раствором перманганата калия, либо дихромата калия. В качестве средообразователя всегда используют серную кислоту. При таком окислении происходит полный разрыв углеродного скелета по двойной связи, и в зависимости от особенностей строения продуктами окисления могут быть различные вещества.
Давайте сначала разберемся с тем, какие углеродсодержащие продукты образуются при жестком окислении алкенов с различным строением. Представим, что у нас стоит задача определить продукты окисления для следующих двух веществ:
Обратите внимание, что углеродные атомы при двойной связи обозначены разными цветами.
Атом углерода, выделенный красным цветом, является первичным, то есть связан только с одним другим атомом углерода.
Атом углерода, выделенный желтым цветом, является вторичным, то есть связан с двумя другими атомами углерода.
Атом углерода, выделенный зеленым цветом, является третичным, то есть связан с тремя другими атомами углерода.
Жесткое окисление подразумевает разрыв углеродного скелета по месту двойной связи:
Следует запомнить, что первичные атомы углерода (красные) при таком окислении переходят в углекислый газ.
Вторичные атомы углерода (желтые) переходят в состав карбоксильной группы (COOH), то есть образуется карбоновая кислота.
Третичные атомы углерода(зеленые) переходят в состав карбонильной группы, то есть образуется кетон.
Теперь осталось разобраться с остальными продуктами реакции. Если в качестве окислителя используется сернокислый раствор перманганата калия, то продуктами будут также MnSO4, K2SO4 и H2O. Если же в качестве окислителя взяли сернокислый раствор дихромата калия, продуктами будут Cr2(SO4)3, K2SO4 и H2O.
Давайте разберем все эти случаи. Начнем с реакции пропена с сернокислым раствором перманганата калия.
Пропен + KMnO4 +H2SO4
Исходя из вышесказанного, запишем схему этой реакции:
Осталось расставить коэффициенты. Определим, какие атомы изменили степени окисления. В случае марганца ничего сложного нет: степень окисления его в перманганате была +7, стала равна +2. Также степени окисления меняют те атомы углерода, у которых изменилось окружение. В схеме эти атомы обозначены желтым и красным цветами. Определим степени окисления этих атомов методом блоков. Изолируем друг от друга фрагменты молекулы по углерод-углеродным связям следующим образом:
Далее, условно примем, что заряд каждого выделенного блока равен нулю (как у нейтральной молекулы). Степень окисления водорода в органических веществах всегда равна +1. Обозначим степени окисления «желтого» атома С как х, «красного» — как y:
Далее, учитывая, что заряд каждого блока мы приняли равным нулю, мы можем составить и решить два уравнения:
Далее, аналогично, составим и решим два уравнения, учитывая, что заряд выделенного блока мы приняли равным нулю, а заряд молекулы углекислого газа, как и у любой другой молекулы, также нейтрален.
Учитывая, что марганец изменил свою степень окисления с +7 на +2, еще раз запишем схему реакции и составим электронный баланс. «Желтый» и «красный» атомы углерода, очевидно, всегда будут в соотношении 1 к 1, независимо от коэффициента перед органическим веществом, потому запишем их в одной строчке «полуреакции» окисления.
Перенесем коэффициенты из баланса:
Поскольку в левой части схемы мы видим два атома калия, в правой части схемы перед сульфатом калия коэффициент 1, ставить который не нужно. В правой части уравнения мы видим 3 сульфатных остатка, поэтому ставим перед серной кислотой коэффициент 3:
Осталось поставить коэффициент перед водой в правой части. Это можно сделать по кислороду или водороду на выбор. Поскольку мы уравняли число сульфатных остатков в левой и правой частях, то кислород в них можно не учитывать. Считаем только кислород в остальных соединениях. Слева мы видим 8 атомов кислорода (не считая кислород в серной кислоте). В правой части не считая воду — 4 атома кислорода. Поэтому перед водой коэффициент будет равен 4:
Сравнивая количества всех элементов слева и справа, видим, что все коэффициенты расставлены верно.
2-метилпропен + KMnO4 + H2SO4
Аналогично предыдущему примеру рассчитаем степени окисления углеродных атомов, которые изменили свою степень окисления:
Учитывая, что заряд каждого выделенного блока мы приняли равным нулю, составим и решим уравнения:
Аналогично поступим с продуктами окисления:
составим и решим уравнения:
Далее запишем схему окисления и составим электронный баланс:
Перенесем коэффициенты из электронного баланса в схему:
Далее мы видим, что в левой части схемы 8 атомов калия, потому перед сульфатом калия поставим коэффициент 4.
Теперь можно заметить, что в правой части уравнения 12 сульфатных групп (8 в сульфате марганца, 4 в сульфате калия). Поэтому перед серной кислотой в левой части нужно поставить коэффициент 12:
Осталось поставить коэффициент перед водой. Сделаем это по кислороду. Количество сульфатных групп мы уравняли, потому кислород в них можно не учитывать. Слева мы видим 32 атома кислорода (8*4). В правой части уравнения, не считая воды и сульфатных групп, 15 атомов кислорода (5 в молекуле кетона и 10 в 5 молекулах углекислого газа). Таким образом, перед водой необходимо поставить коэффициент 17.
Посчитав водород слева и справа, мы убеждаемся, что коэффициенты расставлены верно.
Пропен + K2Cr2O7 + H2SO4
Состав продуктов будет точно таким же, как и в случае окисления перманганатом, за исключением того, что вместо сульфата марганца (II) образуется сульфат хрома (III). Запишем схему реакции и составим электронный баланс.
Перенесем коэффициенты из баланса в схему:
Далее уравняем калий, поставив коэффициент 5 перед сульфатом калия:
В правой части мы видим 20 сульфатных групп. Следовательно, перед формулой серной кислоты нужно поставить коэффициент 20:
Осталось поставить последний коэффициент перед формулой воды. Сделаем это, как и в двух предыдущих случаях, по кислороду, не считая кислород в сульфатных группах, поскольку их количества уравнены. В левой части мы видим 35 атомов кислорода. В правой части, не считая воды, 12 атомов кислорода (6 в трех молекулах CH3COOH и 6 в трех молекулах CO2). Таким образом, перед формулой воды нужно поставить коэффициент 23:
Посчитав водород слева и справа, мы убеждаемся, что коэффициенты расставлены верно.
2-метилпропен + K2Cr2O7 + H2SO4
Запишем схему реакции и электронный баланс:
Перенесем коэффициенты из баланса в схему:
Перед сульфатом калия поставим коэффициент 4, чтобы уравнять количества атомов калия в левой и правой частях схемы:
Перед серной кислотой поставим коэффициент 16, чтобы уравнять количество сульфатных групп:
Последний коэффициент перед водой поставим по кислороду, игнорируя сульфатные группы, поскольку их количество уравнено. Слева мы видим 28 атомов кислорода. Справа, не считая воды, 9 атомов кислорода. Таким образом, перед водой необходимо поставить коэффициент 19.
Далее, подсчитав водород в обеих частях уравнения, убеждаемся, что коэффициенты расставлены верно.
Что значит подкисленный раствор перманганата калия
Репетитор по химии и биологии
100 баллов ЕГЭ по химии!
Первый МГМУ им. И.М. Сеченова
выпускница репетитора В.Богуновой
РГМУ по химии 2010
РНИМУ им. Н.И. Пирогова
выпускница репетитора В.Богуновой
Первый МГМУ им. И.М. Сеченова
выпускница репетитора В.Богуновой
МГМСУ, лечебный факультет
выпускник репетитора В.Богуновой
МГМСУ, лечебный факультет
выпускница репетитора В. Богуновой
РНИМУ им. Н.И. Пирогова
выпускник репетитора В.Богуновой
Хватит бояться ОВР! 9.6. Галерея классических окислителей. Перманганат
Вы хотите познавать химию и профессионально, и с удовольствием? Тогда вам сюда! Автор методики системно-аналитического изучения химии Богунова В.Г. раскрывает тайны решения задач, делится секретами мастерства при подготовке к ОГЭ, ЕГЭ, ДВИ и олимпиадам
Вначале давайте вспомним, кто такие окислители и чем они отличаются от восстановителей?
2) Чем выше степень окисления атома в составе молекулы или иона, тем ярче проявляется окислительная активность.
3) Только свойства окислителя проявляют атомы с максимально возможной степенью окисления (равна номеру группы).
3) Степень восстановления атома Mn+7 зависит от рН среды
Внимательно прочитайте примеры ОВР с участием перманганата калия в различных средах и попробуйте прописать их самостоятельно.
1) Перманганат в кислой среде
2) Перманганат в нейтральной среде
3) Перманганат в щелочной среде
На закуску дарю небольшую подборку вариантов 30-х заданий ЕГЭ с перманганатом калия. Попробуйте выполнить задания и написать ОВР методом полуреакций. Правильность написания ОВР можно проверить по готовым молекулярным уравнениям реакции.
Задание 30 (5 вариантов с решением)
Из предложенного перечня веществ выберите вещества, между которыми возможна окислительно восстановительная реакция, и запишите уравнение этой реакции. Допустимо использование водных растворов веществ. Составьте электронный баланс, укажите окислитель и восстановитель.
1) перманганат калия, иодид калия, сульфат аммония, ацетат натрия, сульфат магния
2) бром, нитрат бария, сульфат аммония, концентрированная соляная кислота, перманганат калия
3) перманганат калия, фосфин, серная кислота, нитрат лития, гидроксид алюминия
4) нитрит калия, перманганат калия, нитрат натрия, хромат натрия, хлорид бария
5) перманганат калия, сульфат калия, сульфид натрия, хлорид натрия, сульфат олова (II)
Ссылки на статьи, в которых очень подробно разобрана технология написания окислительно-восстановительных реакций:
Полный каталог статей репетитора Богуновой В.Г. вы найдете на странице сайта Статьи репетитора
На странице ВК я анонсирую свои публикации, вебинары, уроки, рассказываю и показываю решение задач и заданий, выкладываю новинки теоретического материала, конспекты и лекции. Добавляйтесь ко мне в друзья ВК, и вы всегда будете в курсе всех событий, связанных с подготовкой к ЕГЭ, ДВИ, олимпиадам!
Подписывайтесь на YouTube-канал Репетитор по химии и биологии. Ежедневно появляются новые вебинары, видео-уроки, видео-консультации, видео-решения заданий ЕГЭ.
Пишите мне в WhatsApp +7(903)186-74-55
Приходите ко мне на занятия, я помогу вам изучить химию и биологию, научу решать любые задачи, даже самые сложные.
Раствор перманганата калия, он же марганцовка
Поделиться:
Это ныне практически запрещенное, когда-то очень популярное, средство одно время почти исчезло из применения в обычной медицине. Но сейчас мы наблюдаем его «ренессанс», вернее, ренессанс осложнений после его применения. Так ли хорошо лечиться «запретным»?
Печальные последствия марганцовочной терапии
«Доктор, у меня это…» — почти как в анекдоте краснеет передо мной 19-летняя девушка. Успокаиваю, осматриваю. Что же, действительно ничего хорошего. Кожа лобка представляет собой конгломерат из рубцовой ткани, еще свежих ожогов, сукровицы и гноя.
Решившись на эпиляцию интимной зоны, девушка не знала, что фолликулиты (маленькие прыщики у корней удаленных волос) — обычное, довольно частое осложнение этой процедуры. Перепугалась… кто-то посоветовал марганцовку, а потом «что-то пошло не так»…
Девушку мы полечили, ожоги зажили, а вот сможет ли она у косметологов хоть как-то убрать грубые келоидные рубцы — вопрос. Понятное дело, что интимные прически ей теперь уже до конца жизни не делать…
Кто-то «лечил» экзему, кто-то «выводил» тату или бородавки, кому-то подсказали такое средство от запаха ног… всех их можно опознать по уродующим рубцам в месте применения чудо-лекарства. В последнее время таких пациентов становится больше и больше.
Читайте также:
Бриллиантовая зеленка
Где они берут средство, попавшее в Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 № 681 «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями), я не знаю — у кого-то запасы с давних времен, где-то торговцы плюют на запреты, надеясь на прибыль…
Опять отобрали у народа дешевое чудо-средство?
Перманганат калия (Kalii permanganas) — KMnO4 — красно-фиолетовые ромбические кристаллы или мелкий кристаллический порошок темно-фиолетового, почти черного цвета с металлическим блеском. Хорошо растворим в холодной воде (1:16), легко — в кипящей воде, образуя окрашенные в яркий красно-фиолетовый цвет растворы. Поверхностное антисептическое, прижигающее и дезодорирующее действие марганцовокислого калия обусловлено окислением им органических веществ.
Ореол «запретного плода», наверное, привлекает пользователей — раз запрещают, значит, это что-то суперэффективное, иначе бы не запрещали. Действительно, марганцовка очень эффективна — она убивает всю заразу, которая ей попадается, при этом еще и уничтожает запахи… Все бы хорошо, но есть одно но: рубцы после ожогов формируются практически всегда, и часто это уродующие, келоидные рубцы.
Как же так, спросите вы, ведь в советское время широко пользовались марганцовкой, даже пили ее с целью вызвать рвоту, и ничего… автор запугивает?
Ну, во-первых, ожоги пищевода и желудка в то время были не такой уж редкостью, во-вторых, в те времена ее и разводить умели.
Получить безопасный раствор почти нереально
Перед тем как писать эту статью, я специально полез в несколько поисковиков с вопросом: «как правильно разводить марганцовку?». Сотни статей с советами. Я смог прочесть около десятка — ни одна статья не приводила хотя бы минимально безопасного способа растворения этого медикамента.
Чего только не советуют:
. возьмите несколько кристаллов…
…используйте прозрачную посуду…
…перед применением взболтайте так, чтобы жидкость закружилась и нерастворившееся частички были видны.
…процедите через марлю.
Ни один из этих советов не дает безопасного раствора, потому что кристаллы перманганата калия, способные вызвать ожог, слишком малы, чтобы увидеть их невооруженным глазом, и иногда проходят даже через несколько слоев марли. Возмутительно, что в этом далеко не безопасном растворе рекомендуют купать даже младенцев.
В 1990-е годы был небольшой период тотального лекарственного дефицита. Тогда меня, еще молодого доктора, и научили разводить марганцовку. Сначала готовится первый, так называемый маточный раствор. Ему дают отстояться. Затем из верхних его слоев берут немного жидкости и уже из нее готовят раствор нужной концентрации. Все это происходит в темноте и при соблюдении температурного режима (объясняли, что в слишком холодном растворе — плохо растворяется, а если разводить в слишком горячем, то потом при остывании может опять кристаллизоваться).
В общем — мороки… И даже при таком, казалось бы, безопасном способе осложнения были не так редки.
Вскоре я перестал пользоваться марганцовкой в практике лечения людей (в ветеринарии и в уходе за растениями она по-прежнему актуальна), тем более что средств, не менее хорошо выполняющих ее функции, сейчас хоть отбавляй, они (если подобраны вам доктором и в соответствии с вашими особенностями заболевания и стадией воспалительного процесса, а не соседом по лестничной площадке или в интернет-источниках) более эффективны и уж куда более безопасны.
Конечно, марганцовку запретили не из-за этого, а по другим причинам, но это как раз тот случай, когда дерматологи поддерживают запрет.
Товары по теме: [product strict=»борная к-та»](борная к-та), [product strict=»ихтиол»](ихтиол), [product strict=»перекись водорода»](перекись водорода), [product strict=»Йодинол»](Йодинол), [product strict=»йода спирт»](йода спирт р-р), [product strict=»фурацилин»](фурацилин), [product strict=»Фурагин»](Фурагин), [product strict=»хлоргексидина биглюконат»](хлоргексидина биглюконат)
Перманганат калия
В каждой домашней аптечке обязательно есть марганцовка —бытовое дезинфицирующее средство.
Научное название этого соединения — перманганат калия КМnО4. Оно представляет собой калиевую соль сильной марганцевой кислоты НМnO4, в которой марганец находится в высшей степени окисления (+7). Поэтому неудивительно, что КМnO4 является сильным окислителем. На свету он окисляет даже воду с выделением молекулярного кислорода.
Растворите в воде несколько кристалликов КМnO4 и подождите некоторое время. Вы заметите, что малиновая окраска раствора постепенно станет более бледной, а затем и совсем исчезнет. На стенках сосуда образуется коричневый налет оксида марганца (IV):
4 КМп04 + 2 Н20 = 4 MnO2 + 4 КОН + 3O2.
Многие считают, что перманганат калия хорошо растворим в воде. На самом деле растворимость этой соли при комнатной температуре (20°С) составляет всего 6,4 г на 100 г воды. Однако раствор имеет настолько интенсивную окраску, что кажется концентрированным.
В промышленности КМпO4 получают электролизом концентрированного раствора гидроксида калия с марганцевым анодом (анод — это электрод, на котором идет процесс окисления).
В процессе электролиза материал анода постепенно растворяется с образованием знакомого всем фиолетового раствора, содержащего перманганат-ионы.
На катоде происходит выделение молекулярного водорода. Схему электролиза можно представить в виде уравнений реакций:
Мn + 8 ОН — 7 е = МпO4ˉ+ 4 Н20 (анод);
4 Н2O + 2 е = Н2 + 2 ОНˉ (катод).
Суммарное уравнение реакции можно записать следующим образом:
2 Мn + 2 КОН+ 6 Н20 = 2 КМпO4 + 7 Н2.
Умеренно растворимый в воде перманганат калия выделяется в виде осадка.
Было бы заманчиво вместо привычной марганцовки производить перманганат натрия, ведь гидроксид натрия доступнее, чем гидроксид калия. Однако в этих условиях выделить NaMn04 практически невозможно: в отличие перманганата калия, он прекрасно растворим в воде — при 20 °C его растворимость составляет 144 г на 100 г воды.
Перманганат калия — очень сильный окислитель. Он может реагировать со многими органическими и неорганическими соединениями. Чем больше электронов способен принять окислитель в ходе реакции, тем большее количество молей другого вещества он окислит.
Число электронов, переходящих к окислителю, зависит от условий проведения реакции, например от кислотности среды. Так, в нейтральной или слабощелочной среде перманганат-ион восстанавливается до диоксида марганца:
МnO4ˉ+ 2 Н2O + 3 еˉ = MnO2 + 4ОНˉ
Но особенно ярко окисляющая способность перманганата проявляется в кислой среде:
МnO4ˉ+ 8 Н+ + 5 еˉ = Мn2+ + 4 Н2O
Подкисленный крепкий раствор перманганата буквально сжигает многие органические соединения, превращая их в углекислый газ и воду. Этим иногда пользуются химики для мытья лабораторной посуды, загрязненной плохо смываемыми остатками органических веществ.
В домашних условиях тоже можно использовать марганцовку для пользы дела, например, чтобы почистить фаянсовую раковину в ванной.
Для того чтобы получить самодельное «моющее средство», надо смешать марганцовку с кислотой. Конечно, не со всякой. Некоторые кислоты могут сами окисляться. В частности, если взять соляную кислоту, то из нее выделится ядовитый хлор:
2 КМпO4 + 16 HCI = 5 CI2 + 2 MnCI2 + 2 KCI + 8 Н20.
Так его часто и получают в лабораторных условиях. Поэтому для наших цепей лучше использовать разбавленную (примерно 5-процентную серную кислоту). В крайнем случае, ее можно заменить разбавленной уксусной кислотой — столовым уксусом.
Возьмем примерно 50 мл (четверть стакана) раствора кислоты, добавим 1−2 г перманганата калия (на кончике ножа) и тщательно перемешаем деревянной палочкой. Затем промоем ее под струей воды и привяжем к концу кусок поролоновой губки.
Вот этой «кисточкой» быстро, но аккуратно размажем окислительную смесь по загрязненному участку раковины. Вскоре жидкость начнет менять цвет на темно-вишневый, а затем — на коричневый. Значит, реакция окисления пошла полным ходом.
Работать надо очень осторожно. Чтобы смесь не попала на руки и одежду, хорошо бы надеть клеенчатый фартук.
И не следует медлить, так как окислительная смесь очень едкая и со временем съедает даже поролон.
После использования поролоновую «кисть» нужно погрузить в заранее приготовленную банку с водой, промыть и выбросить.
Во время подобной очистки раковины может появиться неприятный запах, издаваемый продуктами неполного окисления органических загрязнений на фаянсе и самой уксусной кислоты. Поэтому помещение должно проветриваться.
Минут через 15−20 побуревшую смесь следует смыть струей воды. И хотя раковина предстанет в ужасном виде — вся в бурых пятнах, волноваться не стоит: продукт восстановления перманганата калия (диоксид марганца Мп02) легко удалить, восстановив его до хорошо растворимой соли марганца (II).
Сделать это лучше всего с помощью такого восстановителя как пероксид водорода Н2O2. Лучше взять, аптечный 3-процентный раствор. Вместо аптечного пероксида можно использовать таблетки гидроперита — соединения пероксида водорода с мочевиной состава CO (NH2)2∙H2O2.
Это не химическое соединение, поскольку между молекулами мочевины и пероксида водорода нет химических связей. Молекулы Н2O2 как бы включаются в длинные узкие каналы в кристаллах мочевины и не могут оттуда выйти, пока вещество не растворят в воде. Поэтому такие соединения называют соединениями включения.
Одна таблетка гидроперита соответствует 15 мл (столовая ложка) 3-процентного раствора пероксида водорода. Для получения 1-процентного раствора Н2O2 берут две таблетки гидроперита и 100 мл воды.
Используя Н2O2 в качестве восстановителя Мп02, нужно знать одну тонкость. Мп02 — хороший катализатор разложения пероксида водорода на воду и кислород:
И если просто обработать раковину раствором Н202, то он мгновенно «вскипит», выделяя кислород, а бурый налет так и останется (ведь катализатор не должен расходоваться в ходе реакции). Кстати аналогичную реакцию иногда рекомендуют для лечения больных десен: их сначала обрабатывают слабым раствором марганцовки, а потом пероксидом водорода. Выделяющийся при реакции молекулярный кислород и является главным лечебным средством. Поэтому процедуру так и называют — «кислородные ванночки»
Чтобы избежать каталитического разложения Н2O2, нужна кислая среда. Здесь тоже подойдет уксус. Сильно разбавим аптечную перекись, добавим немного уксуса и этой смесью промоем раковину. Произойдет настоящее чудо: грязно-бурая поверхность засверкает белизной и станет как новая. А чудо случится в полном соответствии с реакцией:
МnO2 + Н2O2 + 2 Н+ = O2 + Мn2+ + 2 Н2O.
Остается только смыть хорошо растворимую соль марганца струей воды.
Для снятия налета МпO2 можно использовать в качестве восстановителей также водные растворы органических кислот: щавелевой, лимонной, винной и др. Причем специально подкислять их не понадобится — кислоты сами создают в водном растворе достаточно кислую среду.