какие жирные кислоты не синтезируются в организме человека

УЗ «Могилевская городская больница скорой медицинской помощи»

Омега-3, омега-6, омега-9: что такое жирные кислоты и зачем они нужны

Что такое омега жирные кислоты? Жиры — природные органические соединения, представляющие собой полные сложные эфиры трехатомного спирта глицерина ижирных кислот. Все жирные кислоты имеют четное число атомов углерода, которые присоединены друг к другу по цепи. Некоторые из них имеют простые связи между атомами углерода и называются насыщенными жирами, другие же имеют двойные связи и считаются ненасыщенными. Омега-3, омега-6 и омега-9 — все эти типы естественных ненасыщенных жиров, которые большинство экспертов в области здорового питания считают значительно полезнее, чем насыщенные жиры.

Наиболее изученными жирными кислотами являются:

из Омега- 6:

из Омега- 3:

Из растений наибольшим содержанием Омега-3 могут похвастаться льняное семя и кунжут. Поэтому льняным и кунжутным маслом рекомендуется заправлять овощные салаты. Можно употреблять и порошок из семени льна, он хорош тем, что в нем еще и содержится клетчатка. Много Омега-3 в грецких орехах. Есть Омега-3 (хотя и в меньших количествах) в фасоли, цветной капусте, шпинате, брокколи.

Достаточное количество в организме омега- 3 жирных кислот позволяет достичь следующих результатов:

Современные исследования установили, что на сегодняшний день среднестатистический человек потребляет этих полезных жиров непозволительно мало. Было установлено, что в рационе взрослого человека количество Омега-3 жиров составляет лишь 50-70% от жизненно необходимой нормы. Поэтому особое внимание следует уделять формированию своего пищевого рациона. Для этого необходимо знать, в каких продуктах можно найти эти необходимые Омега-3 жирные кислоты.

Оптимальное ежедневное потребление Омега-3 1 грамм в сутки. Именно такое количество необходимо для нормального функционирования клеток организма. Если перевести на пищевые продукты, то это (на выбор): 1 ст. ложка рапсового масла, 1 чайная ложка льняного семени, 5-10 штук не жареных орехов, 70 граммов лосося, 90 граммов консервированных сардин, 120 граммов тунца.

Противопоказаниями к употреблению омега- 3 являются:

Но обычными последствиями, с которыми могут столкнуться здоровые люди при переизбытке омега- 3 в организме – это тошнота, диарея и другие проблемы с ЖКТ.

Для того чтобы Вы были здоровыми, бодрыми, энергичными, следует создавать свой пищевой рацион, сохраняя при этом оптимальный баланс жирных кислот.

Источник

Все, что вам необходимо знать о жирных кислотах

Об омега-жирных кислотах знают уже, пожалуй, даже первоклашки, но не многие взрослые в курсе, что омега омеге – рознь.

Мы с вами уже обсуждали, что жиров бояться – к холодильнику не ходить. И тогда я вам пообещала рассказать, что не всё так просто и с некоторыми растительными жирами, которые нам так упорно рекомендуют в пищу в последние годы. Вот и давайте начнем разговор об этом сегодня.

Биохимия и жизнь

Но без биохимии нам не обойтись, иначе так и будем верить рекламе о «пользе омега-жиров в майонезе». Вот потому и начнём с азов. Напомню, что все жиры, которые поступают к нам с пищей, делятся на насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты имеют двойную связь между атомами углерода, при этом, если такая связь одна, то жиры называются мононенасыщенными или МНЖК (это и есть жиры омега-9), если их много – полиненасыщенными или ПНЖК (омега-3 и омега-6).

Вот вам небольшая табличка-шпаргалка.

Насыщенные жиры

Полиненасыщенные

Омега-9Омега-3Омега-6Сливочное масло и молочные жирыОливковое маслоРыба и рыбий жирПодсолнечное маслоМясо, сало, животные жирыАрахисовое маслоЛьняное маслоКукурузное маслоПальмовое маслоАвокадоРапсовое маслоОрехи и семечкиКокосовое маслоМаслиныМасло грецкого орехаХлопковое маслоМасло какаоМясо птицыМасло зародышей пшеницыСоевое масло

Такие разные жирные кислоты

О насыщенных жирах и холестерине мы говорили в прошлый раз, а вот в чём принципиальное отличие омег-3, 6 и 9 я вам и попробую рассказать. Сразу оговорюсь, что в каждой из этих жирных кислот есть своя польза, но, например, омега-6 в нашем питании избыток, а вот омега-3 – страшный дефицит.

Оптимальное соотношение омега-3 к омега-6 составляет по разным источникам от 1:2 до 1:4. В то время как в рационе большинства современных людей это соотношение составляет около 1:20 — 1:30. То есть в среднем люди потребляют омега-6 жирных кислот в 10 раз больше, чем нужно. И глядя на таблицу, мы понимаем, почему так происходит. Где наша рыба и рыбий жир в питании или хотя бы льняное масло и льняное семя?

Омега-3, как залог здоровья

Омега-3 являются незаменимыми для нашего организма и мы просто обязаны их получать с продуктами питания или добавками. Омега-3 кислоты – это целый список кислот, которые несколько различаются по своей структуре и биохимическим свойствам, и по своему воздействию на организм. И наиболее важными из них являются докозагексаеновая кислота (ДГК, DHA), эйкозапентаеновая кислота (ЭПК, EPA) и альфа-линоленовая кислота (АЛК, ALA). Так вот первые две кислоты ЭПК и ДГК (из рыбы и рыбьего жира) самые-самые. И да, они могут в нашем организме синтезироваться из АЛК (из льняного семени или масла), но коэффициент полезного действия этого синтеза – около 5 %, а потому, когда вам говорят, что омегу-3 можно получить из льняного семени, и нужно для этого его совсем немного, вспомните мои слова и отнеситесь крайне скептически.

Как, например, их получают гренландские эскимосы, у которых зафиксирована небывало низкая заболеваемость инфарктом миокарда – 2 случая на 100 000 населения (для сравнения, в Калифорнии на сегодняшний день этот показатель составляет 280:100 000), очень редкие случаи возникновения бронхиальной астмы и практически полное отсутствие заболеваемости сахарным диабетом 2-го типа. И именно высокое содержание в их пищевом рационе омега-3 полиненасыщенных жирных кислот (ЭПК+ДГК) стали причиной этого.

Где нам взять свежую мелкую рыбёшку северных морей, питавшуюся планктоном и живыми водорослями, накопившую максимум омега-3? Нигде! И уж коль далеко не всем из нас повезло жить на берегу моря или океана и есть ежедневно хотя бы 200 г дикой рыбы, получая при этом 2-3 г ЭПК+ДГК, остаётся принимать их в виде добавок. Не просто рыбьего жира из аптеки, а именно омега-3. Для наглядности скажу, что рыбий жир можно сравнить с сырой нефтью, а омега-3 – с высокооктановым бензином. Для каждого взрослого россиянина дополнительно к пище показан постоянный ежедневный прием от 2000 мг омега-3 ПНЖК в расчете на сумму ЭПК и ДГК. Диапазон оптимальных доз для достижения терапевтических целей находится от 3 до 4 г/сут. Максимальной терапевтической дозой является 8 г/сут.

Смотрим состав на этикетке, и в первую очередь выясняем количество ЭПК и ДПК в капсуле, их должно быть не менее 50%. То есть, если капсула – 1 г, то суммарная величина ЭПК+ДПК должны быть не менее 500 мг.
Кроме того, на этикетке обязательно должно быть указано, что омега-3 получена из мелких рыб северных морей. Не из лосося, не из трески, а именно – из мелких рыб (анчоусов, скумбрии, сардин, макрели и т.п.). И ещё, желатиновая капсула качественной омега-3 жирной кислоты не должна замерзать в морозильной камере, возможно лишь загустение её.

В поисках Омега-6 и Омега-9

Наличие большого количества омега-3 в питании — отличное дело. Но и без омеги-6 и 9 не обойтись. У тех же эскимосов, в питании которых практически нет омега-6 и 9 жирных кислот, есть свои проблемы: гипотония (чрезмерно низкое артериальное давление), пониженная свертываемость крови, что ведет к длительным кровотечениям даже от незначительной травмы, они часто страдают от гемартрозов (кровотечений в суставы). А значит, и омега-6 и омега-9 нам крайне важны.

Да, пару слов об оливковом масле. Объяснить целебные свойства оливкового масла особенностями его состава очень трудно. В нем от 65 до 80% объема приходится на мононенасыщенную олеиновую кислоту (омега-9), которая легко синтезируется в организме человека из других жирных кислот. В этом масле меньше, чем в других незаменимых полиненасыщенных жирных кислот омега-3 и омега-6, а также мало жирорастворимых витаминов. Главная особенность оливкового масла — его приближенность к животным жирам. Это обеспечивает быструю утилизацию этого продукта в жировом обмене, и лучшее усвоение по сравнению с остальными маслами. Оливковое масло хорошо переносится даже людьми, страдающими нарушениями пищеварения, заболеваниями печени и желчного пузыря.

Стоит всегда помнить об особенности полиненасыщенных жирных кислот Омега-3 и Омега-6: у них есть один существенный недостаток – они чрезвычайно подвержены окислению. Особенно быстро окисление происходит при нагревании жиров и при взаимодействии с воздухом. В результате образуется огромное количество свободных радикалов, оказывающих множество негативных реакций на весь организм. Такое масло принесет организму вместе со свободными радикалами гораздо больше вреда, чем пользы.

Приобретая льняное масло, обязательно проверьте срок годности (6 месяцев со дня отжима) и убедитесь что оно находится в светозащищённой таре (например, темно-коричневая или тёмно-зелёная бутылка и лучше стеклянная). Чем меньше по объёму покупаемая бутылка, тем лучше. После открытия храните в холодильнике не более 30 дней.
Омега-3 жиры содержатся также в семенах льна (в таком состоянии полиненасыщенные жиры более стабильны), зародышах овса, зародышах пшеницы. Найти их можно в магазинах здорового питания или в обычных супермаркетах в отделе диетических продуктов. Их следует всегда держать в холодильнике и использовать только свежими, иначе вы рискуете вместо омега-3 жиров перенасытить свой организм свободными радикалами.

В соевом, тыквенном, конопляном масле, в масле грецкого ореха омега-3 жиры тоже содержатся. Но не спешите радоваться. Зря вы сейчас подумали, что купите себе бутылочку тыквенного масла, будете пить его по столовой ложечке в день, и будет вам счастье. То есть, вопрос с насыщением организма омега-3 жирами будет решен. Нет, не будет. К сожалению, во всех этих маслах количество омега-6 жиров в 3-5 раз превышает содержание омега-3 жиров, которых нам катастрофически не хватает. А чем больше вы едите таких масел с огромным количеством омега-6, а также подсолнечного и кукурузного, тем труднее омега-3 жирам реализовать свое полезное действие в организме. Потребляя эти масла, вы ещё больше загружаете организм омега-6 жирами.

Поэтому, как всегда, помните о мере! А какое из растительных масел когда и как употреблять, поговорим в следующий раз.

Источник

Омега-3 жирные кислоты

Жирные кислоты в организме человека входят в состав жиров. Они депонируют энергию, так как содержит большое число CH-связей. Молекулы жирных кислот входят в состав липидной мембраны клетки, выполняя структурообразующую функцию.

По своей структуре молекула жирной кислоты представлена углерод-углеродной цепью, которая насчитывает четное число атомов углерода, от 14 до 22. На одном конце располагается карбоксильная группа, на другом метильная группа или Омега-углеродный атом. Жирные кислоты, у которых все связи насыщены и отсутствуют двойные связи в структуре, являются насыщенными. К ним относится пальмитиновая кислота. Ненасыщенными называют те кислоты, которые содержат одну или более двойную связь в своем составе. В первом случае жирная кислота считается моноеновой, во втором — полиеновой. Полиненасыщенные жирные кислоты имеют отличия ввиду положения первой двойной связи. В зависимости от ее удаленности от метильного конца (омега углеродный атом) жирные кислоты этого семейства подразделяются на омега-3 и омега-6.

«3» означает, где в химической структуре возникает первая двойная связь. У омега-3 жирных кислот, двойная связь находится у третьего по счету углеродного атома, начиная от метильного конца цепи. Представители жирных кислот этого семейства: альфа-линоленовая кислота (ALA), эйкозапентаеновой кислоте (ЭПК) и докозагексаеновой кислоте (ДГК). У омега-6 жирных кислот — у шестого атома углерода. Линолевая кислота (ЛК) и арахидоновая кислота (АК) наиболее яркие представители омега-6.

Обозначение жирных кислот происходит с учетом определенной номенклатуры. Общее число атомов углерода указывается до двоеточия, а число двойных связей после, с указанием ее положения. Например, линолевая кислота (ЛК) известна как C18:2w-6, где 18 — число атомов углерода, 2 — число двойных связей, w-6 указывает на расположение у 6-го углеродного атома и, соответственно, принадлежность к w-6 классу.

Жирные кислоты способны синтезироваться в организме, однако ПНЖК нет. Это связано с особенностями работы ферментов класса десатуразы, которые образуют двойные связи в молекулах жирных кислот. Десатуразы способны синтезировать двойные связи в положении 9, начиная от метильного конца, но не в положении 3 и 6. Поэтому омега-3 и омега-6 должны поступать извне: с пищей или в виде пищевых добавок.

Оба типа жирных кислот присутствуют в продуктах, но их соотношение варьирует в зависимости от пищевого источника. Рацион современного человека содержит достаточно продуктов, имеющих в своем составе омега-6, но не омега-3, поэтому соотношение омега-3 к омега 6 равно 1:20. Идеальной считается цифра 1:4 или 1:5, поскольку поддерживает низкий уровень воспаления. Омега-3 жирные кислоты присутствуют в гораздо меньшем числе продуктов, поэтому увеличение их доли в рационе — одна из глобальных задач в здравоохранении и профилактики заболеваний.

Омега-3 жирные кислоты

Большинство научных исследований сосредоточено на трех жирных кислотах семейства омега-3. АЛК содержит 18 атомов углерода, ЭПК и ДГК считаются «длинноцепочечными» омега-3, потому что содержит 20 атомов и 22 атома соответственно.

Альфа-линоленовая кислота (АЛК): омега-3 на растительной основе, содержится в зеленых листовых овощах, льняных семенах, семенах чиа и рапсе, ореховых и соевых маслах. АЛК может превращаться в ЭПК, а затем в ДГК, но конверсия, которая встречается главным образом в печени, ограничена и составляет около 15%. Поэтому потребление ЭПК и ДГК непосредственно из продуктов питания или диетических добавок является практически единственным способом увеличения уровня этих жирных кислот в организме.

Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК). 20-углеродная жирная кислота, содержащаяся в жирной рыбе, масле водорослей. Организм способен синтезировать эту молекулу из короткоцепочной альфа-линоленовой кислоты. Наряду с ДГК необходима в больших количествах организму для достижения хорошего здоровья

Докозагексаеновая кислота (ДГК): эта молекула из 22 атомов углерода также содержится в жирной рыбе и масле водорослей. Организм способен преобразовывать некоторые молекулы ДГК обратно в ЭПК, чтобы поддерживать их на достаточно равных уровнях, если увеличено потребление ДГК.

Ученые изучают омега-3, чтобы понять, каково их влияние на здоровье. Люди, которые едят рыбу и другие морепродукты или употребляют добавки омега-3 имеют меньший риск развития некоторых хронических заболеваний.

Одним из наиболее известных преимуществ омега-3 является их положительное влияние на факторы риска, связанные с сердечно-сосудистыми заболеваниями. Болезни сердца и инсульт являются основными причинами смертности во всем мире. Сообщества, пищевой рацион которых богат рыбой, получают большое количества ЭПК и ДГК, имеют низкий процент эпизодов сердечно-сосудистых заболеваний, частично вследствие высокого потребления омега-3. Омега-3 снижают уровень триглицеридов, которые являются основным фактором риска заболеваний сердца. Омега-3 участвует в регулировании уровня холестерина. Так, омега-3 повышает уровень холестерина ЛПВП («хороший»), хотя результаты некоторых исследований отмечают небольшое повышение уровня холестерина ЛПНП. Соотношение ЛПВП: ЛПНП должно быть близко к 2:1.

Уменьшение симптомов метаболического синдрома. К группе факторов риска, известных как метаболический синдром, относятся: абдоминальное ожирение, высокий уровень сахара в крови, высокий уровень триглицеридов, высокое кровяное давление и низкий уровень холестерина ЛПВП. Эти факторы риска указывают на высокую вероятность развития сердечно-сосудистых заболеваний, инсульта или диабета. Многочисленные исследования показали, что добавки омега-3 улучшают симптомы метаболического синдрома и могут помочь защитить от сопутствующих заболеваний.

Существует ряд состояний, связанных с мозгом и психическим здоровьем, которые улучшаются на фоне большого потребления омега-3.

Депрессия и беспокойство. Наиболее распространенными проблемами, связанными с психическим здоровьем, являются депрессия и чувство тревоги. Люди, которые регулярно получают большое количество омега-3, менее подвержены депрессии, чем те, у кого дефицит. Некоторые исследования продемонстрировали улучшение состояния людей, имеющих симптомы депрессии или тревоги, после введения добавки омега-3 в ежедневный рацион.

Результаты двойного слепого рандомизированного исследования показали, что добавки омега-3 столь же эффективны в борьбе с симптомами депрессии, как и лекарственные средства от депрессии.

Омега-3 способны оказывать положительное влияние на людей с ранними стадиями шизофрении и биполярным расстройством. Есть некоторые свидетельства, что омега-3 помогает стабилизировать настроение. Существует корреляция между высоким уровнем омега-3 и снижением уровня насилия, антиобщественного поведения и пограничного расстройства личности.

В небольших клинических исследованиях было выявлено потенциально нейропротективное действие жирных кислот семейства омега-3 в отношении людей, страдающих деменцией, возрастным нарушением психики и болезнью Альцгеймера. Высокий уровень омега-3 в крови может помочь замедлить или даже обратить вспять некоторое снижение когнитивных функций.

Детское здоровье и развитие

Грудное молоко является отличным источником омега-3 жиров (ДГК) для детей, находящихся на грудном вскармливании до тех пор, пока женщина сама получает достаточно омега-3. Смеси не всегда содержат достаточное количество питательных веществ, поэтому необходимо обращать внимание на их состав.

Младенчество и детство являются одними из самых важных периодов в жизни человека, когда в рационе должно присутствовать достаточное количество омега-3 жирных кислот. Поскольку длинноцепочечные жирные кислоты обнаружены в большом количестве в мозге и сетчатке глаза, то потребление ДГК и ЭПК способствует правильному развитию этих структур у детей.

Исследования, оценивающие уровни омега-3 у детей, показали, что в крови детей с диагнозом СДВГ (синдром дефицита внимания и гиперактивности) уровень омега-3 жирных кислот ниже, чем у здоровых детей в группе сравнения.

Добавление ЭПК, ДГК помогает предотвратить церебральный паралич, расстройства аутистического спектра и астму у некоторых детей.

В результате нескольких эпидемиологических исследований была показана связь между высоким уровнем омега-3 жиров и низким риском некоторых видов рака. Люди, которые потребляют больше омега-3 с длинной цепью (ЭПК и ДГК), имеют сниженный риск развития колоректального рака и могут иметь меньший риск развития рака молочной железы.

Исследование, проведенное в 2014 году, показало положительное влияние циркумина, активного ингредиента куркумы, в борьбе с раком поджелудочной железы, особенно в сочетании с добавками омега-3.

Болезни глаз и атрофия сетчатки

Сетчатка содержит много ДГК. Накоплены обширные данные, свидетельствующие о том, что длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты ДГК и ЭПК необходимы для здоровья сетчатки и способствуют предотвращению болезней глаз в будущем. В частности, высокий уровень омега-3 в значительной степени коррелирует с более низким риском возрастной макулярной дегенерации (атрофии сетчатки), которая является основной причиной слепоты у лиц старше 60 лет.

Одной из причин, по которой омега-3 жирные полезны для многих аспектов здоровья, является связь с уменьшением общесистемного воспаления. Воспаление лежит в основе большинства заболеваний, в том числе хронических, поэтому, употребление продуктов, богатых омега-3, способствует борьбе с ними и является эффективным способом их профилактики.

Лабораторная оценка уровня омега-3

Жирные кислоты накапливаются в мембранах клеток, поэтому анализ крови может измерить концентрацию омега-3 и определить, какой процент этого уровня состоит из ЭПК и ДГК (8 % — это цель для оптимального здоровья сердца).

Источник

Параграф 46 синтез жирных кислот

Автор текстов Анисимова Елена Сергеевна.
Авторские права защищены. Продавать текст нельзя.
Курсив не зубрить.
Замечания присылать по электронной почте exam_bch@mail.ru
https://vk.com/bch_5

ПАРАГРАФ 46:
«СИНТЕЗ ЖИРНЫХ КИСЛОТ».
См. формулы в файле «46 формулы».

46.1. ЗНАЧЕНИЕ синтеза жирных кислот для организма –

этот процесс является источником жирных кислот для нужд клеток.
Основной путь использования жирных кислот в организме –
использование жирных кислот для синтеза жира (в основном в качестве «резерва энергии» на случай голода),
а также для синтеза липоидов, в том числе для синтеза МЕМБРАННЫХ липидов,
что нужно для образования новых клеток (для деления) и для «ремонта» мембран – то есть для замены молекул мембран новыми неповреждёнными молекулами (иначе мембраны быстрее разрушались бы, что приводило бы к гибели клеток).
Подробнее о том, зачем нужны жир и липоиды – см. п.47 и …
Снижение синтеза жирных кислот может привести к дефициту в организме липоидов, что в свою очередь может привести к дерматитам и другим проявлениям снижения пролиферативных процессов (деления клеток).
При снижении синтеза жирных кислот остаётся такой источник жирных кислот, как поступление жирных кислот с пищей в составе жира (точнее, в виде ацилов в составе пищевых липидов).

ГДЕ синтезируется пальмитиновая кислота.
Основное место синтеза пальмитиновой кислоты – печень. Не жировая ткань, не адипоциты, а печень.
После синтеза в печени пальмитиновая кислота используется для синтеза молекул жира (см. …) и липоидов, которые включаются в состав липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП), которые поступают в кровь для доставки липидов в ткани. Подробности обмена ЛПОНП смотрите в п. … В итоге синтезированные в печени жирные кислоты оказываются в жировой ткани в составе жира – в качестве резерва энергии на случай голода.

46.2. Какие жирные кислоты синтезируются в организме человека.

В основном в организме синтезируется пальмитиновая кислота (её соли и анионы называются пальмитатами) с 16-тью атомами углерода и формулой С16Н31СООН (обозначение – С16:0).
Из неё может синтезироваться стеариновая кислота (С18:0), а из стеариновой – олеиновая (С18:1) и эйкозановая (С20:0).
Из линолевой кислоты может синтезироваться арахидоновая кислота (АрК).
Из линоленовой кислоты может синтезироваться эйкозапентаеновая (ЭПЕ) а из неё – докозагексаеновая (ДГЕ).
При этих реакциях происходит удлинение углеродной цепочки жирных кислот, которое называется элонгацией.
При образовании олеиновой кислоты из стеариновой, а также АрК из линолевой и ЭПЕ из линоленовой, ДГЕ из ЭПЕ происходит образование новых двойных связей, которое называется десатурацией и катализируется ферментами десатуразами.
Линолевая и линоленовая кислоты не могут синтезироваться в организме, должны поступать с пищей и поэтому называются незаменимыми жирными кислотами – аналогично тому как есть незаменимые аминокислоты.
Незаменимые жирные кислоты поступают в организм благодаря присутствию в пище растительных масел.
АрК, ЭПЕ и ДГЕ кислоты не считаются незаменимыми жирными кислотами, но лучше, если они поступают в организм с пищей (морепродукты).
При отсутствии в пище растительных масел и морепродуктов организм не получает незаменимы жирных кислот, что приводит к снижению синтеза мембранных липидов и деления клеток.

46.3. Регуляция синтеза жирных кислот.

Регуляция гормонами. Синтез жирных кислот происходит в состоянии сытости и покоя под влиянием инсулина (количество которого в крови увеличивается в этом состоянии).
В состоянии голода синтез жирных кислот снижается (по поговорке «не до жиру – быть бы живу») под влиянием гормона голода глюкагона.
В состоянии стресса и при работе синтез жирных кислот также снижается – под влиянием гормонов стресса катехоламинов (адреналина и норадреналина).
Дополнительно. – Синтез жирных кислот усиливается женскими половыми гормонами эстрогенами.
Регуляция метаболитами. Как обычно, продукты процесса и их метаболиты замедляют процесс, а субстраты усиливают (ацетилКоА).

46.4. Реакции синтеза пальмитиновой кислоты.

Синтез пальмитиновой кислоты осуществляется комплексом ферментов, который называется синтазой жирных кислот.
Из чего синтезируется молекула пальмитиновой кислоты – из молекул ацетилКоА. Источник ацетилКоА для синтеза жирных кислот – образование ацетилКоА из глюкозы (в ходе гликолиза и ПДГ – см. …). Именно поэтому сладости, мучное и картофель способствуют набору веса.
Для синтеза одной молекулы пальмитиновой кислоты (16 атомов углерода) нужно 8 молекул ацетилКоА (одна молекула ацетилКоА – это 2 атома углерода), атомы углерода которых нужно соединить в «цепочку».
Присоединение атома углерода каждого очередного ацетила происходит по очереди. К первому ацетилу присоединяется второй ацетил и т.д., пока не соединятся все 8 молекул, образовав молекулы пальмитиновой кислоты.
Далее идёт описание реакций. Формулы веществ и реакции смотрите в таблице к 46-му параграфу. Здесь только словесное описание формул и реакций таблицы. Без иллюстрации в таблице не поймёте.

2. «Замена КоА на АПБ, перенос с КоА на АПБ».
Первая молекула ацетилКоА и 7 молекул малонилКоА вступают в реакцию с АПБ (ацилпереносящим белком) для того, чтобы отсоединиться от КоА и присоединиться к АПБ. В результате образуются: 1 молекула ацетилАПБ и 7 молекул малонилАПБ.

3. Первая молекула ацетилАПБ вступает в реакцию с первой (с одной из семи) молекул малонилАПБ.
При этом соединяются первый атом углерода ацетилАПБ и ВТОРОЙ атом углерода малонил АПБ,
образуя молекулу из 4 атомов углерода с кетогруппой в третьем (;) положении, которая называется ;-кето/бутирилАПБ.
В реакции первый атом углерода ацетилАПБ отсоединяется от АПБ, а –СООН (карбоксильная группа) отсоединяется от второго атома углерода малонилаКоА и выделяется в реакции в виде СО2. (Таким образом, СО2 на синтез не тратится).
Бутирил – это остаток (ацил) 4-хуглеродной жирной кислоты (бутановой).
Далее все остатки любой длины называются просто ацилами.

У ;-кетобутирилАПБ есть кетогруппа. Нужно сделать так, чтобы на её месте в ;-положении была –СН2– группа (метиленовая), то есть нужно восстановить кетогруппу по метиленовой. Это происходит благодаря трём реакциям, «противоположным» реакциям ;-окисления.

4.2. ;-ГИДРОКСИбутирилАПБ теряет молекулу воды (НОН), при этом ОН отщепляется от 3-го атома углерода, а атом водорода (Н) – от второго. В итоге образуется вещество с двойной связью между 2-м и 3-и атомами углерода (; и ;), которое называется ЕНоилАПБ. (ЕН означает двойную связь).
Процесс отщепления Н и ОН и виде воды называется дегидратаций (не путать с дегидрированием), а фермент, который катализирует дегидратацию, называется дегидратазой, дегидратаза гидрокси/бутирилаАПБ называется гидрокси/бутирилАПБ/дегидратазой.

4.3. К еноилуАПБ по двойной связи присоединяются 2 атома водорода, в результате чего образуется бутирилАПБ.
Источником 2 атомов водорода является, как обычно, НАДФН, Н+. Катализируют реакции такого типа (перенос водорода от НАДФН на субстрат) РЕДУКТАЗЫ. Редуктаза данной реакции называется редуктазой еноилаАПБ или еноилАПБ/редуктазой.

БутирилАПБ является ацилом с 4 атомами углерода. Далее он вступает в реакцию с очередной (второй из семи исходных и из шести оставшихся) молекулой малонилАПБ так же, как вступал ацетилАПБ. – То есть первый атом углерода бутирилАПБ соединяется со вторым атомом углерода малонилаАПБ, АПБ и СО2 «уходят», образуется соединение с 6 атомами углерода и кетогруппой в ;-положении. Далее происходят реакции, аналогичные реакциям 4.1-4.3, в результате которых образуется ацилАПБ с шестью атомами углерода. То есть углеродная цепочка бутирила удлиняется ещё на 2 атома углерода.

АцилАПБ с шестью атомами углерода вступает в реакцию с очередной (то есть третьей из исходных семи) молекул малонилАПБ и т.д.
И так до тех пор, пока не будут использованы все 7 молекул малонилАПБ.
В результате образуется ацил из 16 атомов углерода – пальмитоилАПБ.
После этого остаётся отщепить пальмитоил от АПБ и превратить его в пальмитиновую кислоту.

5. ПальмитоилАПБ превращается в пальмитиновую кислоту за счёт расщепления связи между пальмитоилом и АПБ путём гидролиза (то есть с присоединением воды «по местам расщепления связи»).
46.4
Синтез жирных кислот – пример типичного анаболического процесса. (То есть процесса синтеза).
При этих процессах из простых веществ образуются более сложные – в данном случае 16-тиуглеродная цепочка из двухуглеродных молекул ацетилКоА.
Анаболические процессы протекают с затратой АТФ (7 молекул на одну молекулу пальмитиновой кислоты) и НАДФН (7*2= 14 молекул на одну молекулу пальмитиновой), поставляемого пентозофосфатным путём.
46.5
Сравнение синтеза жирных кислот и ;-окисления –
1. Синтез – процесс анаболический, а ;-окисление – катаболический.
2. АТФ: при синтезе АТФ тратится (7), а при ;-окислении образуется (108 АТФ за счёт одного пальмитата).
3. Коферменты: при синтезе НАДФН (образующийся в ПФП) превращается в НАДФ+ (который снова превращается в НАДФН в ПФП),
а при ;-окислении – НАД+ и ФАД и превращаются в НАДН и ФАДН2, поступающие в дыхательную цепь для выработки энергии.
4. Витамины: для синтеза нужны биотин и РР, а для ;-окисления – РР и В2. В составе коферментов.
5. Переносчики ацилов: при синтезе кофермент А (КоА) и АПБ (ацилпереносящий белок), а при ;-окислении – только кофермент А.
6. Локализация – синтез в печени, а ;-окисление – во всех клетках, кроме эритроцитов и нейронов.
7. В каких условиях протекают: синтез при сытости и покое под влиянием инсулина,
а ;-окисление – при стрессе под влиянием катехоламинов адреналина и норадреналина и при голоде под влиянием гормона голода глюкагона.
8. Какими гормонами стимулируются: синтез – инсулином и эстрогенами, а ;-окисление – катехоламинами и глюкагоном.
9. Какими гормонами тормозятся: синтез – катехоламинами при стрессе и глюкагоном при голоде, а ;-окисление – глюкагоном при голоде.

Источник