Openssl что это за программа

OpenSSL

Материал из Xgu.ru

OpenSSL — универсальный криптографический инструмент, построенный вокруг протоколов SSL/TLS и сертификатов X.509.

Помимо того, что этот инструмент позволяет работать с соединениями SSL/TLS, сертификатами X.509, он может делать множество других полезных вещей: шифровать и расшифровывать файлы, создавать и проверять цифровые подписи, проверять числа на простоту, тестировать производительность компьютера и другое.

Содержание

Вопросы и ответы

Введение

Как определить какую версию OpenSSL я использую?

Использовать опцию version:

Расширенная информация с опцией -a:

Как получить список доступных команд?

Вызвать с неправильным ключом (например, help или -h).

Аналогично с подкомандами:

Как посмотреть список доступных шифров?

Использовать команду ciphers:

Измерение производительности

Как измерить производительность системы с помощью openssl?

Пример для 2.16GHz Intel Core 2.

Каждый тест можно вызывать отдельно:

Как измерить производительность сетевого соединения?

Помимо этого простейшего измерения у подкоманды s_time есть множество других возможностей:

Сэмулировать web-сервер с помощью openssl s_server:

Сертификаты

Как сгенерировать самоподписной сертификат?

Создать файл mycert.pem, в котором будет и секретный ключ и открытый сертификат, основанный на нём. Сертификат будет действителен в течение 365 дней; ключ (благодаря опции -nodes) будет нешифрованным.

После вызова команды надо будет ответить на несколько вопросов: Country Name, State, City и так далее. На вопрос “Common Name” нужно отвечать именем сервера, по которому будут обращаться люди.

Можно автоматизировать ввод ответов с помощью опции -subj.

Как сгенерировать запрос сертификата у VeriSign?

Секретный ключ в файле mykey.pem и запрос на сертификат myreq.pem:

Если ключ уже есть, и его надо использовать только для генерации сертификата, используется команда попроще:

Или, с информацией для сертификата прямо в командной строке:

Не допускайте ошибок в названиях! Каждый символ важен.

Файл с ключом нужно сохранить в надёжном месте.

Как проверить новый сертификат?

Подкоманда s_server предоставляет простой, но эффективный метод тестирования. В примерах ниже предполагается, что ключ и сертификат хранятся в файле mycert.pem.

Запустите тестовый сервер на машине, на которой будет использоваться сертификат. По умолчанию, открывается порт 4433; другой порт можно задать опцией -accept.

Если команда запустилась без ошибок, открывайте в браузере страницу: https://127.0.0.1:4433/

Как получить удалённый сертификат?

С помощью openssl и sed:

Можно вернуть данные openssl, например, для того чтобы выяснить, для каких дат он действителен:

Как извлечь какую-либо информацию из сертификата?

В SSL-сертификате есть много информации, в частности:

Опция текст даёт весь объём информации:

Другие опции дают другую информацию:

Извлечение открытого ключа, который требуется для проверки цифровой подписи (дайджеста):

Как экспортировать или импортировать сертификат PKCS#12?

Превратить pfx в pem:

Проверка сертификата

Приложения, слинкованные с библиотеками OpenSSL, могут проверять подлинность сертификатов, выданных сервером сертификатов (certificate authority, CA).

Как проверить сертификат?

Использовать подкоманду verify:

Если в сертификате всё в норме, то будет выдано сообщение OK:

Если чего-то не хватает, появятся соответствующие сообщения об ошибках, например:

Какие центры сертификации распознаёт OpenSSL?

По умолчанию, этот каталог находится в /usr/local/ssl, но большинство сборщиков размещает его в других местах, таких как /etc/pki/tls (Red Hat/Fedora), /etc/ssl (Gentoo), /usr/lib/ssl (Debian) или /System/Library/OpenSSL (Macintosh OS X).

Посмотреть, какой именно каталог используется в конкретной инсталляции, можно с помощью опции version(параметр OPENSSLDIR):

Внутри данного каталога есть подкаталог certs/, в котором находятся файлы трёх разных типов:

Например, ссылка f73e89fd.0 указывает на файл vsignss.pem. Значит, сертификат соответствует хэшу, который равен имени ссылки:

Когда приложение получает удалённый сертификат, оно сначала проверяет, есть ли этот сертификат в cert.pem и, если нет, смотрит в файле, соответствующем хэшу сертификата. Если такой файл найден, сертификат считается верным.

Нужно иметь в виду, что некоторые приложения, такие как Sendmail, например, позволяют во время исполнения указывать местоположение сертификатов, а некоторые, например Pine, нет.

Как мне заставить OpenSSL признавать сертификат?

Сертификат, которому нужно доверять, должен быть размещён в каталоге certs/. После этого необходимо создать хэшированную символическую ссылку на него. Вот небольшой скрипт, который делает это:

Клиенты и серверы для командной строки

Подкоманды s_client и s_server предоставляют возможность для запуска SSL-клиентов для командной строки.

Как подключиться к безопасному SMTP-серверу?

С помощью подкоманды s_client можно проверить или даже использовать SMTP-сервер с поддержкой SSL.

Безопасные SMTP-серверы могут предлагать безопасные соединения на портах: 25 (TLS), 465 (SSL) и 587 (TLS). Где-то в районе релиза 0.9.7 у openssl появилась возможность использовать STARTTLS в ходе общения с SMTP-серверами.

Чтобы использовать для обозначения конца строки именно CRLF, а не CR или LF, используется опция -crlf. Это важно особенно для Qmail.

Как подключиться к [какому-либо] безопасному серверу?

На момент написания openssl поддерживал TLS из командной строки только с SMTP, поэтому для других протоколов нужно использовать прямые SSL-соединения.

Как запустить SSL-сервер из командной строки?

Подкоманда s_server позволяет запустить сервер с поддержкой SSL прямо из командной строки; сервер предназначен только для проверки и отладки. Для полноценной работы рекомендуется использовать stunnel.

Подкоманда s_server работает намного лучше, если есть сертификат; когда его нет, её возможности сильно сокращаются.

Дайджесты

Создание дайджестов (криптографических контрольных сумм) с помощью подкоманды dgst — одна из наиболее распространённых задач, выполняемых с помощью openssl.

Как создавать дайджесты MD5 или SHA1?

Дайджесты создаются с помощью подкоманды dgst:

Дайджест MD5 эквивалентен дайджесту, создаваемому известной утилитой md5sum, хотя выводится в другом формате:

То же верно и для дайджестов SHA1 и программы sha1sum:

Как подписать дайджест?

Для того, чтобы быть уверенным, что дайджест никто не изменял, его можно подписать с помощью своего закрытого ключа.

Подписать дайджест SHA1 для файла foo-1.23.tar.gz:

Как проверить подписанный дайджест?

Для того чтобы проверить правильность дайджеста, нужен файл, на основе которого был получен дайджест, сам подписанный дайджест и открытый ключ того, кто подписывал дайджест:

Как создать запись типа digest для файла паролей Apache?

У web-сервера Apache есть специальный формат файла с паролями, использующийся для выполнения digest-аутентификации. В комплект с web-сервером входит утилита htdigest, но она умеет записывать данные только в файл, а не на стандартный поток вывода. При работе с удалёнными пользователями может быть целесообразным им сначала сгенерировать хэш, а потом переправить его по почте или другому каналу информации для включения в базу.

Формат базы паролей прост: список нескольких полей, разделённых двоеточиями. Поля:

Скрипт, представленный ниже, повторяет действие htdigest с той разницей, что выводит данные на стандартный поток вывода. Кроме того, он умеет считывать данные со стандартного потока ввода.

Какие ещё есть дайджесты?

Подкоманда list-message-digest-commands даёт список типов дайджестов, доступных в данной инсталляции.

Шифрование/расшифровка

Как закодировать что-то по методу base64?

Использовать опцию -base64.

Закодировать одну строку:

Без перевода строки (важно для паролей):

Опция -d выполняет обратный процесс (то есть, раскодирование):

Как зашифровать файл?

Простое шифрование файлов, вероятно, лучше делать инструментами типа GPG. Тем не менее, иногда может возникнуть необходимость зашифровать файл без развёртывания инфраструктуры ключей и сертификатов, а пользуясь одним только паролем. Второе, что нужно будет запомнить — это шифр, с помощью которого выполнялось шифрование.

Список поддерживаемых шифров есть на странице enc(1). Более просто (и более точно) узнать этот список у самой программы openssl.

Кроме выбора шифра нужно также решить, будут ли данные закодированы в base64. Если будут, то их можно будет, грубо говоря, вставить в почтовое сообщение, прямо в текст. В противном случае это будет простой бинарный файл.

Расшифровка файла на стороне получателя:

Можно не вводить парольную фразу постоянно при шифровании и расшифровке, а передавать её автоматически (подробнее: openssl(1); раздел «PASS PHRASE ARGUMENTS»). Формат аргумента прост:

Ошибки

Как интерпретировать сообщения об ошибках SSL?

В системных журналах обнаружились строки, которые, похоже, имеют отношение к OpenSSL или crypto:

В первом приближении определить, что не так, можно с помощью подкоманды errstr, которая умеет интерпретировать код ошибки. Код ошибки находится между «error:» и «:lib». В данном случае это 0407006A.

Дальше информацию надо искать в документации. В данном случае в man-странице RSA_padding_add_PKCS1_type_1(3) будет написано, что PKCS #1 использует для подписей блочные методы.

Ключи

Как сгенерировать ключ RSA?

Использовать подкоманду genrsa:

Как сгенерировать открытый ключ RSA?

С помощью подкоманды rsa можно создать открытую версию для закрытого ключа RSA:

Как сгенерировать ключ DSA?

Для построения ключей DSA нужен специальный файл параметров (parameter file), кроме того, операции с DSA медленнее чем аналогичные операции с RSA, в связи с этим, DSA используется не так часто, как RSA.

Если нужно сгенерировать только один ключ DSA, то это можно сделать одной командой, с помощью подкоманды dsaparam:

Если же нужно создавать несколько ключей DSA, перед тем как их генерировать, можно сделать общий файл параметров. Файл параметров генерируется сравнительно медленно, а файлы ключей очень быстро.

Как создать ключ, основанный на эллиптических кривых (elliptic curve key)?

Процедуры для работы с эллиптическими кривыми были добавлены в openssl, начиная с версии 0.9.8. Работа с этими процедурами выполняется через подкоманду ecparam.

Как создать открытый EC ключ?

С помощью подкоманды ec можно создать открытую версию для закрытого ключа EC (elliptic curve):

Как удалить парольную фразу у ключа?

Каждый раз, когда запускается демон, использующий ключ, надо будет набирать парольную фразу. Её можно убрать.

Допустим, ключ, зашифрованный парольной фразой, находится в файле key.pem; после выполнения команды расшифрованный ключ будет в newkey.pem:

Если закрытый ключ (private key) и открытый сертификат хранятся в одном файле, нужно будет выполнить две команды:

Хэши для паролей

С помощью подкоманды passwd можно генерировать хэши паролей, которые совместимы со стандартными хэшами из /etc/passwd, /etc/shadow или файла паролей Apache.

Как сгенерировать хэш в стиле crypt?

Сгенерировать хэш очень просто:

Если salt для пароля известен, можно воссоздать хэш.

Как сгенерировать хэш пароля в стиле shadow?

Простые числа

Поскольку openssl активно использует механизмы для работы с простыми числами, не удивительно, что в нём есть соответствующие процедуры. Начиная с версии 0.9.7e (или где-то так), в openssl появилась подкоманда binary.

Как проверить, является ли число простым?

Передать число как аргумент к подкоманде prime. Результат будет не в десятичном, а в шестнадцатеричном виде.

Можно проверять и шестнадцатеричные числа:

Как сгенерировать набор простых чисел?

Сгенерировать множество чисел и оставить только простые среди них. Для генерирования последовательностей удобно использовать seq.

Случайные данные

Как генерировать случайные данные?

Используйте подкоманду rand.

На UNIX/Linux-системах, в которых есть файл /dev/urandom, похожего эффекта можно добиться иначе, и иногда с лучшим результатом даже:

Между устройствами random и urandom есть разница. Дополнительная информация в random(4) для Linux и BSD или random(7D) для Solaris.

S/MIME

S/MIME — стандарт для получения и отправки безопасных MIME-данных, в особенности, почтовых сообщений. Большинство почтовых клиентов умеет работать с такими сообщениями сами, но для этого же можно использовать и openssl smime.

Много хороших примеров есть в smime(1).

Как проверить подписанное сообщение S/MIME?

Проверить, сохранённое в файле msg.txt подписанное сообщение:

Если сертификат отправителя подписан сервером сертификатов, которому доверяет инсталляция OpenSSL, будут показаны заголовки сообщения, копия сообщения и заключительная строка «Verification successful».

Если сообщение было изменено, в выводе будет содержаться сообщение о том, что подпись или дайджест (контрольная сумма) не соответствуют действительности:

Если сертификат не опознан, возникнет похожая ошибка:

Если нужно вытащить сертификат автора письма, для того, чтобы использовать его в дальнейшем, то нужна только первая часть команды:

Дальше этот сертификат можно или интегрировать в инфраструктуру OpenSSL, или сохранить его для будущего использования, например, такого:

Как зашифровать сообщение S/MIME?

Допустим, кто-то прислал вам свой сертификат, которым попросил шифровать сообщения ему. Сертификат сохранён в her-cert.pem. Ответ сохранен в файле my-message.txt.

Для того чтобы получить шифрование по умолчанию RC2-40 (оно, правда, слабое), нужно только сказать ‘openssl, где находится сертификат:

Если есть уверенность, что на удалённой стороне есть современная поддержка SSL, можно использовать алгоритм шифрования посильнее чем DES:

По умолчанию, зашифрованные сообщения, включая почтовые заголовки, отправляются на стандартный поток вывода. С помощью опции -out их можно отправить в файл. Если постараться, то передать сообщение можно и сразу программе sendmail.

Как подписать сообщение S/MIME?

Подписать (но не шифровать) сообщение своим собственным сертификатом, так чтобы получатель имел возможность убедиться, кто является истинным автором.

Источник

Ещё раз об OpenSSL

В моей ещё небольшой практике в сфере информационной безопасности мне пришлось столкнуться с некоторыми вопросами криптографии, а точнее шифрования, внятные ответы на которые мне удалось найти с трудом. Потому решил написать небольшую статью по основам работы с OpenSSL.

В этой статье будут рассмотрены известные вопросы генерации ключей, а также менее известный вопрос шифрования файлов больших объемов. О сертификации здесь не будет речи.

Начнем. На самом деле пока все просто.

Создадим приватный ключ командой.

genrsa — парметр указывающий на создание ключа алгоритмом шифрования RSA.
out — где создать ключ.
4096 — длина ключа.
Вообще этого для создания ключа достаточно. Но приватный ключ лучше зашифровать.
aes-256-cfb — алгоритм и режим шифрования.
rand /var/log/messages — рандомное значения из любой папки, лучше взять логи, т.к. с /dev/random или /dev/urandom может все повиснуть наглухо, у меня так и было.
При создании ключа будет запрошен пароль. Пароль — это основа любой защиты, так что постарайтесь покорпеть над ним. И запомнить.

Имеем ключ. Приватный. Никому никогда не показывать и спрятать по принципу Кощея Бессмертного.

На его основе сделаем публичный, который можно хоть на всеобщее обозрение выложить, хоть на лоб приклеить.

Теперь у нас есть пара ключей. Публичный можно закинуть на сервер, чтобы подключаться к нему по ssh, используя свой приватный ключ. Либо для шифрования небольшого количества данных, например, токена или парольной фразы и т.п.

Задача шифрования большого файла имеет другое решение.

Для шифрования большого количества данных используем, например, этот файл pdf размером 1,8 Mbytes.

Большой объем данных шифруется симметричным алгоритмом шифрования, например, AES. Здесь мы применим и асимметричное шифрование для передачи симметричного ключа, с помощью которого мы и будем шифровать текст.

Создадим симметричный сессионный (одноразовый) ключ рандомной последовательностью символов и запишем в файл в представлении base64.

Далее зашифруем файл этим ключом:

aes-256-cfb — алгоритм и режим шифрования. О режимах здесь не буду говорить. Этот лучший.
salt — соль для большей криптостойкости.
pass file:./key.bin — ключ шифрования.

Далее зашифруем симметричный ключ нашим публичным «ассиметричным» ключом.

Получили зашифрованный файл и симметричный ключ. Можно слать своему товарищу для расшифровки. Но мы пошлем сами себе, ибо это homework c самим с собой.

Теперь удалим изначальный симметричный ключ! Чтобы никто и никогда не нашел его.

На картинке внизу его уже нет.

Теперь расшифруем симметричный ключ нашим приватным ассиметричным ключом.

И мы, счастливчики, снова имеем симметричный ключ для расшифрования нашего текста, пока еще зашифрованного.

Картинка снова внизу, там ключ вновь есть.

Теперь расшифруем зашифрованный шифром симметричного шифрования файл нашим недавно зашифрованным, но потом расшифрованным с помощью ассиметричного шифра шифрования симметричным ключом.

Теперь: Почему так сложно? Почему нельзя взять и сделать все с помощью ассиметричного шифрования?

Пробуем, идем прямиком на грабли;)
Имеем!

Поу — поу — поооооууууу. Ошибка. Слишком много данных для размера ключа. Ибо в ассиметричном шифровании размер ключа должен быть больше или равен открытому тексту.
OpenSSL, как при сделке с дьяволом, дал Вам то, чего Вы попросили, но не чего хотели. Правда, зашифрованный файл оказался пуст.

Но можно зашифровать меньший, чем ключ файл. Попробуем.

Создадим небольшой файл.

Например, я сделал так:

Зашифруем его нашим публичным ключом, который знают все на свете!

Как видим на нижней картинке файл зашифрован. Ничего не понятно! Кому понятно, КТО ВЫ?

Теперь расшифруем, предварительно удалив для чистоты эксперимента исходный файл.

Имеем расшифрованный файл. Все отлично.

Для передачи всего этого зашифрованного добра лучше последнее кодировать в base64. Соответственно перед тем как расшифровать, нужно сначала раскодировать.
Закодировали.

И снова имеем белеберду, которая никому не понятна! Если Вам понятна, то этот документ не для Вас!

Примерно так работает шифрование при создании ключей и шифрованиие данных на примере утилиты OpenSSL.

Позже собираюсь описать режимы шифрования блочных симметричных шифров.

Источник

Одним из самых популярных инструментов для создания и управления SSL-сертификатами является библиотека OpenSSL. В этой статье я расскажу о часто используемых командах OpenSSL.

Некоторые аббревиатуры, относящиеся к сертификатам:

1. Создание нового секретного ключа и запрос на получение сертификата

2. Создание самозаверяемого сертификата

Команда генерирует самозаверенный сертификат и файл 2048-битного RSA-ключа. Я также включил в команду хеш-функцию sha256, поскольку она считается наиболее безопасной.

Совет: По умолчанию команда генерирует самозаверенный сертификат, действительный только один месяц. Для увеличения этого срока переопределите параметра — days.

Пример: для получения сертификата, действительного два года.

3. Верификация CSR-файла

Верификация необходима, чтобы отправленный в регистрационный центр CSR-файл содержал всю необходимую информацию.

4. Создание секретного RSA-ключа

Если нужно создать секретный RSA-ключ, используйте приведенную выше команду.

5. Удаление пароля-фразы из ключа

Если вы используете составной пароль (фразу) в файле ключа и работаете на Apache, то при каждом запуске нужно вводить секретную фразу. Если вас это раздражает, то можно использовать приведенную выше команду, чтобы удалить пароль-фразу из существующего ключа.

6. Верификация секретного ключа

Если вы сомневаетесь в файле ключа, то можете использовать данную команду.

7. Верификация файла сертификата

Если хотите проверить данные сертификата, такие как CN, OU и т.д., используйте приведенную выше команду, которая предоставит данные сертификата.

8. Верификация центра сертификации

Для проверки центра сертификации можно использовать приведенную выше команду.

9. Проверка хеш-значения сертификата

10. Преобразование формата DER в PEM

11. Преобразование формата PEM в DER

12. Преобразование сертификата и секретного ключа в формат PKCS#12

Если необходимо использовать сертификат с Java-приложением, принимающим только формат PKCS#12, примените приведенную выше команду. Она генерирует один pfx файл, содержащий сертификат и ключ.

13. Создание CSR с использованием существующего секретного ключа

Если не хотите создавать новый секретный ключ вместо существующего, выполните приведенную выше команду.

14. Проверка содержимого сертификата в формате PKCS12

PKCS12 является двоичным форматом, поэтому вы не сможете просмотреть его содержимое в текстовом редакторе. Для просмотра файла в формате PKCS12 используйте приведенную выше команду.

15. Преобразование формата PKCS12 в PEM-сертификат

16. Проверка SSL-сертификата определенного URL-адреса

Я часто использую эту команду для проверки SSL-сертификата URL-адреса. Это удобно для проверки данных протокола, шифрования и сертификата.

17. Определение версии OpenSSL

18. Проверка даты истечения срока действия PEM-файла

Команда выведет дату в формате notBefore и notAfter. notAfter — это та дата, которая нужна, чтобы определить, истек ли срок действия сертификата или он еще действителен.

19. Проверка срока действия SSL-сертификата для URL-адреса

Команда позволяет контролировать дату истечения срока действия SSL- сертификата удаленно или для конкретного URL-адреса.

20. Проверка, принимается ли на URL-адресеSSL V2 или V

Чтобы проверить SSL V2:

Чтобы проверить SSL V3:

Чтобы проверить TLS 1.0:

Чтобы проверить TLS 1.1:

Чтобы проверить TLS 1.2:

Если необходимо проверить, включен ли SSL V2 / V3 или нет, используйте приведенную выше команду. Если он включен, то вы получите сообщение «CONNECTED», в противном случае –сообщение «handshake failure».

21. Проверка того, принимается ли конкретный шифр на URL-адресе

Если хотите знать, принимаются ли некоторые слабые шифры, то можете использовать приведенную выше команду.

Для этого необходимо задать шифр и URL-адрес. Если шифр будет принят, вы получите сообщение «CONNECTED», иначе – сообщение «handshake failure».

Надеюсь, что приведенные выше команды помогли вам узнать больше об использовании OpenSSL для управления SSL-сертификатами.

Дайте знать, что вы думаете по данной теме материала в комментариях. За комментарии, отклики, подписки, лайки, дизлайки огромное вам спасибо!

Пожалуйста, оставьте свои комментарии по текущей теме статьи. Мы крайне благодарны вам за ваши комментарии, подписки, лайки, отклики, дизлайки!

Источник